Estudio de la bromación electrofílica en arenos vía sales de bromosulfonio
En el presente trabajo se desarolló un método eficiente y efectivo para la bromación regioselectiva en arenos activados utilizando óxido de tiantreno y bromuro de oxalilo; el cual genera pocos residuos tóxicos, utiliza cantidades catalíticas de sulfóxido e incluso regenera el catalizador durante la...
- Autores:
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Gutiérrez Acevedo, María Salima
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2024
- Institución:
- Universidad de los Andes
- Repositorio:
- Séneca: repositorio Uniandes
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- Acceso en línea:
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- Palabra clave:
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En el presente trabajo se desarolló un método eficiente y efectivo para la bromación regioselectiva en arenos activados utilizando óxido de tiantreno y bromuro de oxalilo; el cual genera pocos residuos tóxicos, utiliza cantidades catalíticas de sulfóxido e incluso regenera el catalizador durante la reacción. Además, es amigable con el medio ambiente y sigue los principios de la química verde debido a que, se puede favorecer la precipitación del sulfuro en solución una vez culminada la reacción, evitando así el consumo excesivo de solventes al no requerir de purificación mediante cromatografía por columna. Asimismo, debido a la formación de una sal de bromosulfonio durante la reacción, se produce bromo electrofílico debido al umpolung entre el átomo de azufre y el bromo, el cual al tener una baja densidad de carga y ser suficientemente grande, ingresa mayoritariamente en las posiciones más nucleofílicas y menos impedidas de los anillos aromáticos, aportando así, regioselectividad a la reacción. Del mismo modo, la reactividad del bromuro de oxalilo es distinta en comparación con el cloruro de oxalilo. En cuanto al cloro, al ser más pequeño y electronegativo, es más reactivo que el bromo, por lo tanto, es necesario mantener temperaturas bajas para evitar que anillos altamente activados se cloren en más de una posición y disminuya la regioselectividad de la reacción. Por el contrario, al ser menos electronegativo y más grande, el bromo presenta mayor estabilidad, por lo cual, no es necesario utilizar temperaturas bajas para evitar una segunda halogenación en el anillo. |
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Dalal, M. Aromatic Electrophilic Substitution. En A Textbook of Organic Chemistry; Dalal Institute: India, 2019; Vol. 1, pp 312–320. Stamenković, N.; Ulrih, N. P.; Cerkovnik, J. An analysis of Electrophilic Aromatic Substitution: A “complex approach”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 5051–5068. DOI: 10.1039/d0cp05245k Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2a ed.; Oxford University Press: New York, 2012 Narander, N.; Srinivasu, P.; Prasad, M.; Kulkarni, S. J.; Rashavan, K. V. Regioselective bromination of aroma-tics using KBr/oxone, Synth. Comm. 2002, 32 (15), 2313-2318 Romero Martínez, A.; Jaimes Molina, G.; Haro Castellanos, J. A. Bromación amigable de anillos aromáticos. Educ. Quimica 2018, 17 (2), 118-121. DOI: 10.22201/fq.18708404e.2006.2.66049 Moghaddam, F. M.; Zargarani, D. Regioselective Bromination of Aromatic Amines and Phenols UsingN-Benzyl-DABCO Tribromide. Synthetic Communication. 2009, 39 (23), 4212-4220. 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Soc. 2022, 144 (29), 13415-13425. DOI: 10.1021/jacs.2c06440 Yang, J.; Chan, Y.-Y.; Feng, W.; Tse, Y.-L. S.; Yeung, Y.-Y. Study and Applications of Tetrasubstituted Hypervalent Selenium–Halogen Species in Catalytic Electrophilic Halogenations. ACS Catal. 2023, 13 (4), 2386–2395. DOI: 10.1021/acscatal.2c05414 Kozhushkov, S. I.; Alcarazo, M. Synthetic Applications of Sulfonium Salts. European Journal of Inorganic Chemistry. 2020, 2020 (26), 2486-2500. DOI: https://doi.org/10.1002/ejic.202000249 Garay-Talero, A.; Acosta-Guzmán, P.; Gamba-Sánchez, D. Regioselective Organocatalyzed Monochlorination of Arenes with Electrophilic Chlorosulfoniums. Adv. Synth. & Catal. 2023, 365 (24), 4576-4582. DOI: 10.1002/adsc.202300971 Zhao, K.; Chen, T.; Wang, H.; Liu, Y.; Liang, S.; Sun, B.; Tian, H.; Li, N. Halogenation of arenes with sulfoxide and oxalyl halide. J. Sulfur Chem. 2023, 44 (5), 618-632. DOI: 10.1080/17415993.2023.2207701 Amrutkar, R. D.; Bhalerao, S. S.; Bhoir, A. S.; Bhusare, R. H.; Bodhare, S. S.; Borse, J. N. Role of catalyst in organic synthesis. Curr. Trends Pharm. Pharm. Chem. 2022, 4 (3), 115–119. DOI: 10.18231/j.ctppc.2022.019 BecerraCely, L.; Rueda-Espinosa, J.; Ojeda-Porras, A.; Gamba-Sánchez, D. Insights into the Pummerer synthesis of oxazolines. Org. & Biomol. Chem. 2016, 14 (36), 8474–8485. DOI: 10.1039/c6ob01666a Acosta-Guzmán, P.; Rodríguez-López, A.; Gamba-Sánchez, D. Pummerer Synthesis of Chromanes Reveals a Competition between Cyclization and Reductive Chlorination. Org. Lett. 2019, 21 (17), 6903–6908. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02520 Acosta‐Guzmán, P.; Mahecha‐Mahecha, C.; Gamba‐Sánchez, D. Electrophilic Chlorine from Chlorosulfonium Salts: A Highly Chemoselective Reduction of Sulfoxides. Chem. – Eur. J. 2020, 26 (45), 10348–10354. DOI: 10.1002/chem.202001815 Adarve-Cardona, L.; Gamba-Sánchez, D. Reduction of Sulfoxides in Multigram Scale, an Alternative to the Use of Chlorinated Solvents. Processes 2022, 10 (6), 1115. 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DOI: 10.1039/d0ra04621c González, M. E.; Mello, R.; Royo, J.; Asensio, G.; Monzó, I.; Tomás, F.; López, J. G.; Ortiz, F. L. Mechanism of the Oxidation of Sulfides by Dioxiranes: Conformational Mobility and Transannular Interaction in the Oxidation of Thianthrene 5-Oxide. J. Org. Chem. 2004, 69 (26), 9090–9099. DOI: 10.1021/jo0483062 Chen, X.; Huang, Y.; Zhou, J.; Wang, P. Pd‐Catalyzed Site‐Selective Borylation of Simple Arenes via Thianthrenation. Chin. J. Chem. 2020, 38 (11), 1269–1272. DOI: 10.1002/cjoc.202000212 Kim, S. S.; Nehru, K.; Kim, S. S.; Kim, D. W.; Jung, H. C. A Mild and Highly Efficient Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Periodic Acid Catalyzed by FeCl3. Synthesis. 2002, 2002 (17), 2484–2486. DOI: 10.1055/s-2002-35623 |
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Además, es amigable con el medio ambiente y sigue los principios de la química verde debido a que, se puede favorecer la precipitación del sulfuro en solución una vez culminada la reacción, evitando así el consumo excesivo de solventes al no requerir de purificación mediante cromatografía por columna. Asimismo, debido a la formación de una sal de bromosulfonio durante la reacción, se produce bromo electrofílico debido al umpolung entre el átomo de azufre y el bromo, el cual al tener una baja densidad de carga y ser suficientemente grande, ingresa mayoritariamente en las posiciones más nucleofílicas y menos impedidas de los anillos aromáticos, aportando así, regioselectividad a la reacción. Del mismo modo, la reactividad del bromuro de oxalilo es distinta en comparación con el cloruro de oxalilo. 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Por el contrario, al ser menos electronegativo y más grande, el bromo presenta mayor estabilidad, por lo cual, no es necesario utilizar temperaturas bajas para evitar una segunda halogenación en el anillo.PregradoQuímica Orgánica29 páginasapplication/pdfspaUniversidad de los AndesQuímicaFacultad de CienciasDepartamento de QuímicaAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Estudio de la bromación electrofílica en arenos vía sales de bromosulfonioTrabajo de grado - Pregradoinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisinfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTexthttp://purl.org/redcol/resource_type/TPSal de halosulfonioHalogenaciónArenosSustitución electrofílicaCatálisis orgánicaQuímicaDalal, M. Aromatic Electrophilic Substitution. En A Textbook of Organic Chemistry; Dalal Institute: India, 2019; Vol. 1, pp 312–320.Stamenković, N.; Ulrih, N. P.; Cerkovnik, J. An analysis of Electrophilic Aromatic Substitution: A “complex approach”. Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 5051–5068. DOI: 10.1039/d0cp05245kClayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2a ed.; Oxford University Press: New York, 2012Narander, N.; Srinivasu, P.; Prasad, M.; Kulkarni, S. J.; Rashavan, K. V. Regioselective bromination of aroma-tics using KBr/oxone, Synth. Comm. 2002, 32 (15), 2313-2318Romero Martínez, A.; Jaimes Molina, G.; Haro Castellanos, J. A. Bromación amigable de anillos aromáticos. Educ. Quimica 2018, 17 (2), 118-121. DOI: 10.22201/fq.18708404e.2006.2.66049Moghaddam, F. M.; Zargarani, D. Regioselective Bromination of Aromatic Amines and Phenols UsingN-Benzyl-DABCO Tribromide. Synthetic Communication. 2009, 39 (23), 4212-4220. 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Soc. 2022, 144 (29), 13415-13425. DOI: 10.1021/jacs.2c06440Yang, J.; Chan, Y.-Y.; Feng, W.; Tse, Y.-L. S.; Yeung, Y.-Y. Study and Applications of Tetrasubstituted Hypervalent Selenium–Halogen Species in Catalytic Electrophilic Halogenations. ACS Catal. 2023, 13 (4), 2386–2395. DOI: 10.1021/acscatal.2c05414Kozhushkov, S. I.; Alcarazo, M. Synthetic Applications of Sulfonium Salts. European Journal of Inorganic Chemistry. 2020, 2020 (26), 2486-2500. DOI: https://doi.org/10.1002/ejic.202000249Garay-Talero, A.; Acosta-Guzmán, P.; Gamba-Sánchez, D. Regioselective Organocatalyzed Monochlorination of Arenes with Electrophilic Chlorosulfoniums. Adv. Synth. & Catal. 2023, 365 (24), 4576-4582. DOI: 10.1002/adsc.202300971Zhao, K.; Chen, T.; Wang, H.; Liu, Y.; Liang, S.; Sun, B.; Tian, H.; Li, N. Halogenation of arenes with sulfoxide and oxalyl halide. J. Sulfur Chem. 2023, 44 (5), 618-632. DOI: 10.1080/17415993.2023.2207701Amrutkar, R. D.; Bhalerao, S. S.; Bhoir, A. S.; Bhusare, R. H.; Bodhare, S. S.; Borse, J. N. Role of catalyst in organic synthesis. Curr. Trends Pharm. Pharm. Chem. 2022, 4 (3), 115–119. DOI: 10.18231/j.ctppc.2022.019BecerraCely, L.; Rueda-Espinosa, J.; Ojeda-Porras, A.; Gamba-Sánchez, D. Insights into the Pummerer synthesis of oxazolines. Org. & Biomol. Chem. 2016, 14 (36), 8474–8485. DOI: 10.1039/c6ob01666aAcosta-Guzmán, P.; Rodríguez-López, A.; Gamba-Sánchez, D. Pummerer Synthesis of Chromanes Reveals a Competition between Cyclization and Reductive Chlorination. Org. Lett. 2019, 21 (17), 6903–6908. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02520Acosta‐Guzmán, P.; Mahecha‐Mahecha, C.; Gamba‐Sánchez, D. Electrophilic Chlorine from Chlorosulfonium Salts: A Highly Chemoselective Reduction of Sulfoxides. Chem. – Eur. J. 2020, 26 (45), 10348–10354. DOI: 10.1002/chem.202001815Adarve-Cardona, L.; Gamba-Sánchez, D. Reduction of Sulfoxides in Multigram Scale, an Alternative to the Use of Chlorinated Solvents. Processes 2022, 10 (6), 1115. DOI: 10.3390/pr10061115Krassowska-Swiebocka, B.; Prokopienko, G.; Skulski, L. An Aromatic Iodination Method, with Iodic Acid Used as the Only Iodinating Reagent. Molecules 2005, 10 (2), 394–400. DOI: https://doi.org/10.3390/10020394Mattern, D. L. Direct aromatic periodination. J. Org. Chem. 1984, 49 (17), 3051–3053. DOI: 10.1021/jo00191a003Naykode, M. S.; Lokhande, M. N.; Lokhande, P. D. Single-Step Regioselective Oxidative Iodination of Tetrahydrocarbazoles using Periodic Acid in Methanol. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59 (7), 1224–1230. DOI: 10.1134/s107042802307014xTrudell, M. L.; Zhang, S.; Xu, L. Selective Oxidation of Benzylic Alcohols and TBDMS Ethers to Carbonyl Compounds with CrO3-H5IO6. Synthesis 2005, 2005 (11), 1757–1760. DOI: 10.1055/s-2005-869975Horvat, M.; Kodrič, G.; Jereb, M.; Iskra, J. One pot synthesis of trifluoromethyl aryl sulfoxides by trifluoromethylthiolation of arenes and subsequent oxidation with hydrogen peroxide. RSC Adv. 2020, 10 (57), 34534–34540. DOI: 10.1039/d0ra04621cGonzález, M. E.; Mello, R.; Royo, J.; Asensio, G.; Monzó, I.; Tomás, F.; López, J. G.; Ortiz, F. L. Mechanism of the Oxidation of Sulfides by Dioxiranes: Conformational Mobility and Transannular Interaction in the Oxidation of Thianthrene 5-Oxide. J. Org. Chem. 2004, 69 (26), 9090–9099. DOI: 10.1021/jo0483062Chen, X.; Huang, Y.; Zhou, J.; Wang, P. Pd‐Catalyzed Site‐Selective Borylation of Simple Arenes via Thianthrenation. Chin. J. Chem. 2020, 38 (11), 1269–1272. DOI: 10.1002/cjoc.202000212Kim, S. S.; Nehru, K.; Kim, S. S.; Kim, D. W.; Jung, H. C. A Mild and Highly Efficient Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Periodic Acid Catalyzed by FeCl3. Synthesis. 2002, 2002 (17), 2484–2486. DOI: 10.1055/s-2002-35623202020350Publicationhttps://scholar.google.es/citations?user=-j4-Do4AAAAJhttps://scholar.google.es/citations?user=jXtWpzEAAAAJ0000-0003-2262-91790000-0002-0511-9719https://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0000785261virtual::22879-1https://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0001610008https://scienti.minciencias.gov.co/cvlac/visualizador/generarCurriculoCv.do?cod_rh=0001192175768cde9e-dd3c-49a0-b6fb-5b47a0eeefdavirtual::22879-1768cde9e-dd3c-49a0-b6fb-5b47a0eeefdavirtual::22879-161fd9fc5-9109-431d-97ae-4b0552a4df5c047f74b0-09ef-4525-a0a8-b17aaa7ac91eORIGINALEstudio de la bromación electrofílica en arenos vía sales de bromosulfonio.pdfEstudio de la bromación electrofílica en arenos vía sales de bromosulfonio.pdfapplication/pdf798229https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstreams/582c25ad-cf05-433b-8fb4-85ccce9351ee/download9b53745b1661997225f2f59452093033MD52Autorizacion entrega 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