Estudios hacia la síntesis de 2-aril-1,3-ditianos y su desprotección selectiva a aldehídos aromáticos

En el Laboratorio de Síntesis Orgánica, Bio y Organocatálisis (LSOBOC) de la Universidad de los Andes, guiado por el profesor Diego Gamba-Sánchez, una de las ramas de investigación principales explora extensamente la química de los compuestos de organoazufre, especialmente la activación de sulfóxidos con cloruro de oxalilo. Esta activación ha abierto puertas a nuevas metodologías con variedad de reactividades que permiten el acceso a nuevos intermediarios sintéticos. Este trabajo de grado, inicialmente, explora el uso de sulfóxidos activados con cloruro de oxalilo como agentes formilantes indirectos de compuestos aromáticos. La formiliación es indirecta (o enmascarada) debido a que se coloca un grupo 1,3-Ditianil en vez de un grupo formilo, pero, ese nuevo ditioacetal formado puede ser desprotegido para acceder al carbonilo. Sobre esto, se encontró que el procedimiento funciona solo con anillos aromáticos ricos en electrones, mostrando un alcance limitado. Por otro lado, una observación de esta reactividad fue que el mismo cloruro de oxalilo es capaz de desproteger ditioacetales en aldehídos. Esto llevó a que también se explorara la capacidad de ese reactivo como un agente desprotector alternativo para este tipo de grupo protector de carbonilos. Se encontró que el cloruro de oxalilo puede funcionar como un agente desprotector selectivo hacia ditioacetales derivados de aldehídos aromáticos, mostrando alta potencial en su uso en secuencias sintéticas de moléculas altamente funcionalizadas.

• Autores: Hernández Abdallah, Gabriel
• Tipo de recurso: Trabajo de grado de pregrado
• Fecha de publicación: 2025
• Institución: Universidad de los Andes
• Repositorio: Séneca: repositorio Uniandes
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/76113
• Acceso en línea: https://hdl.handle.net/1992/76113
• Palabra clave: Formilación; 1,3-Ditianos; Aldehídos aromáticos; Grupo protector; Desprotección; Química
• Rights: openAccess
• License: Attribution-NoDerivatives 4.0 International