Síntesis de un análogo de un antagonista muscarínico con posible acción frente al EPOC

Este proyecto aborda el estudio de síntesis, purificación y caracterización de un análogo del bromuro de glicopirronio 2-(4-fluorofenil)-2-hidroxi-2-(2-hidroxiciclopentil)acetato de 1-metilpirrolidin-3-ilo con potencial aplicación en el tratamiento de la EPOC. Se exploraron dos tipos de reacciones e...

Full description

Autores:
Buitrago Velandia, Daniel Alejandro
Capera Lopez, Julian David
Tipo de recurso:
https://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
Fecha de publicación:
2025
Institución:
Universidad El Bosque
Repositorio:
Repositorio U. El Bosque
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unbosque.edu.co:20.500.12495/14405
Acceso en línea:
https://hdl.handle.net/20.500.12495/14405
Palabra clave:
EPOC
Bromuro de glicopirronio
Metodologías de reacción
Grignard
Condensación aldólica
Transesterificación
615.19
COPD
Glycopyrronium bromide
Reaction methodologies
Grignard
Aldolic condensation
Transesterification
Rights
License
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Así mismo, se realizaron reacciones de Fluoración y Transesterificación. Los productos obtenidos fueron sometidos a análisis de IR y RMN confirmando la formación de productos intermediarios. Sin embargo, la fluoración no se completó de manera exitosa, destacando la importancia del uso de condiciones y agentes fluorantes más reactivos, mientras que la reacción de transesterificación permite la obtención del producto de interés. Se detectan impurezas en el estudio de RMN por trazas de solvente. A partir de los resultados obtenidos se demuestra la viabilidad de la ruta sintética propuesta y se resalta la importancia de optimizar las condiciones de reacción.PregradoQuímico FarmacéuticoThis project addresses the synthesis, purification and characterization study of a glycopyrronium bromide 2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxycyclopentyl)1-methylpyrrolidin-3-yl acetate analog with potential application in the treatment of COPD. Two types of reactions were explored at the beginning of the synthesis: Grignard reaction and aldol condensation. The former presented a low yield, attributed to several challenges such as the implementation of inert atmosphere and the presence of water traces while the aldol condensation presented a higher reproducibility, however, it presents the need to optimize the purification processes. Fluorination and transesterification reactions were also carried out. The products obtained were subjected to IR and NMR analysis confirming the formation of intermediates. However, the fluorination was not completed successfully, highlighting the importance of using more reactive fluorinating conditions and agents, while the transesterification reaction allows obtaining the product of interest. Impurities are detected in the NMR study by solvent traces. From the results obtained, the viability of the proposed synthetic route is demonstrated and the importance of optimizing the reaction conditions is highlighted.application/pdfAttribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/Acceso abiertohttps://purl.org/coar/access_right/c_abf2http://purl.org/coar/access_right/c_abf2EPOCBromuro de glicopirronioMetodologías de reacciónGrignardCondensación aldólicaTransesterificación615.19COPDGlycopyrronium bromideReaction methodologiesGrignardAldolic condensationTransesterificationSíntesis de un análogo de un antagonista muscarínico con posible acción frente al EPOCSynthesis of a muscarinic antagonist analog with potential action against COPDQuímica FarmacéuticaUniversidad El BosqueFacultad de CienciasTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregradohttps://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1finfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttps://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa1. Arencibia-Borrego, J., Lora, J. S., Serra-Batlles, J., Miranda, J. A. R., Cimas, J. E., de Molina, R. M., ... & Nuevo, J. Perfil de un paciente con enfermedad obstructiva crónica tratado con la combinación de un agonista β2 adregénico de acción prolongada y un corticoide inhalado en un dispositivo presurizado en la práctica clínica habitual: estudio ARIES. Medicina Clínica Práctica, 6 (2), 100367. (2023).2. World Health Organization. Enfermedad pulmonar obstructiva cronica (EPOC). https://www.who.int/es/news-room/fact-sheets/detail/chronic-obstructive-pulmonary-disease-(copd). (2024).3. AstraZeneca Colombia S.A.S., "EPOC en Colombia," Actuemos en EPOC. [Online]. Available: https://www.actuemosenepoc.com/epoc-en-colombia.html. (2024)4. GOLD. Estrategia global para el diagnóstico, tratamiento y prevención de la enfermedad pulmonar obstructiva crónica. https://goldcopd.org/wp-content/uploads/2023/11/GOLD2023-Spanish.pdf. (2023).5. Kerwin E, Siler TM, Korenblat P, et al. 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