Síntesis de un análogo de un antagonista muscarínico con posible acción frente al EPOC

Este proyecto aborda el estudio de síntesis, purificación y caracterización de un análogo del bromuro de glicopirronio 2-(4-fluorofenil)-2-hidroxi-2-(2-hidroxiciclopentil)acetato de 1-metilpirrolidin-3-ilo con potencial aplicación en el tratamiento de la EPOC. Se exploraron dos tipos de reacciones e...

Full description

Autores:
Buitrago Velandia, Daniel Alejandro
Capera Lopez, Julian David
Tipo de recurso:
https://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
Fecha de publicación:
2025
Institución:
Universidad El Bosque
Repositorio:
Repositorio U. El Bosque
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.unbosque.edu.co:20.500.12495/14405
Acceso en línea:
https://hdl.handle.net/20.500.12495/14405
Palabra clave:
EPOC
Bromuro de glicopirronio
Metodologías de reacción
Grignard
Condensación aldólica
Transesterificación
615.19
COPD
Glycopyrronium bromide
Reaction methodologies
Grignard
Aldolic condensation
Transesterification
Rights
License
Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International
Description
Summary:Este proyecto aborda el estudio de síntesis, purificación y caracterización de un análogo del bromuro de glicopirronio 2-(4-fluorofenil)-2-hidroxi-2-(2-hidroxiciclopentil)acetato de 1-metilpirrolidin-3-ilo con potencial aplicación en el tratamiento de la EPOC. Se exploraron dos tipos de reacciones en el inicio de la síntesis: la reacción de Grignard y la condensación aldólica. La primera presentó un rendimiento bajo, atribuido a diversos desafíos como la implementación de atmósfera inerte y presencia de trazas de agua mientras que la condensación aldólica presentó una mayor reproducibilidad, sin embargo, presenta la necesidad de optimizar los procesos de purificación. Así mismo, se realizaron reacciones de Fluoración y Transesterificación. Los productos obtenidos fueron sometidos a análisis de IR y RMN confirmando la formación de productos intermediarios. Sin embargo, la fluoración no se completó de manera exitosa, destacando la importancia del uso de condiciones y agentes fluorantes más reactivos, mientras que la reacción de transesterificación permite la obtención del producto de interés. Se detectan impurezas en el estudio de RMN por trazas de solvente. A partir de los resultados obtenidos se demuestra la viabilidad de la ruta sintética propuesta y se resalta la importancia de optimizar las condiciones de reacción.