Síntesis verde de nuevos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos por medio de la reacción de Huisgen a partir de aceite de clavo en presencia de catalizadores de cobre soportados por biopolímeros

En la química se han desarrollado un sinfín de reacciones químicas que requieren de procesos complicados, costosos y con condiciones de reacción poco amigables con el medio ambiente, por eso es importante la búsqueda de nuevas alternativas que lleven a cabo reacciones más sostenibles. La cicloadición 1,3-dipolar de Huisgen catalizada por cobre ha sido una de las reacciones que obedecen varios criterios como altamente selectivas, regioespecíficas, benignas y estables. Esta reacción ha sido usada ampliamente para sintetizar 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos. En nuestro laboratorio, en su interés por utilizar fuentes renovables como el eugenol y biocatalizadores heterogéneos, desarrolló un protocolo de síntesis verde para la obtención de nuevos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos a través de la reacción de Huisgen empleando CuSO4 y CuI soportados en biopolímeros como el quitosano y la celulosa como catalizadores heterogéneos. La primera etapa de síntesis consistió en la O-alquilación del eugenol con bromuro de propargilo para obtener el O-propargileugenol. Posteriormente, se realizó la síntesis de organoazidas tipo R-CH2-N3, usando azida sódica y varios bromuros de alquilo como reactivos comerciales de fácil acceso. Finalmente, se desarrolló la síntesis de los nuevos y potencialmente bioactivos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos a partir de la reacción entre el O-propargileugenol y las organoazidas preparadas utilizando catalizador Quitosano@CuSO4 que proporcionó las condiciones de reacción óptimas y más amigables con el entorno las cuales dieron mejores rendimientos de los productos deseados. Las estructuras moleculares de los compuestos sintetizados fueron confirmadas mediante técnicas instrumentales como Espectroscopía Infrarroja (IR) y Resonancia Magnética Nuclear (1H-RMN).

• Autores: Gómez Ortiz, Sandra Paola
• Tipo de recurso: Trabajo de grado de pregrado
• Fecha de publicación: 2023
• Institución: Universidad Industrial de Santander
• Repositorio: Repositorio UIS
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:noesis.uis.edu.co:20.500.14071/15491
• Acceso en línea: https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/15491; https://noesis.uis.edu.co
• Palabra clave: CICLOADICIÓN 1; 3-DIPOLAR DE HUISGEN; 1; 2; 3-TRIAZOLES; CATALIZADORES HETEROGÉNEOS; BIOPOLÍMEROS; 1; 3-DIPOLAR HUISGEN CYCLOADDITION; 2; 3-TRIAZOLES; HETEROGENEOUS CATALYSTS; BIOPOLYMERS
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