Síntesis de triazol con derivados de éteres propargilicos: Propargil salicilil éter.

La síntesis de triazoles requiere métodos para su formación a partir de éteres de propargilo. Su no selectividad se hace evidente al revisar otras metodologías que sean más eficientes en la conformación de triazoles. Tal es el caso de la investigación de Gutiérrez (Gutiérrez Gutiérrez, 2019), quien...

Full description

Autores:
Ruiz Triviño, Jorge Enrique
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2023
Institución:
Universidad Distrital Francisco José de Caldas
Repositorio:
RIUD: repositorio U. Distrital
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repository.udistrital.edu.co:11349/39049
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/11349/39049
Palabra clave:
Éter de propárgilo
Síntesis en microondas
Síntesis de éteres Williamson
Ciclo adicción de Huisgen con CuI (I)
Espectro infrarrojo
Cromatografía TLC
Triazoles 1,2,3
Licenciatura en Química -- Tesis y disertaciones de académicas
Síntesis Orgánica
Química de Triazoles
Metodología de Síntesis Química
Propargyl ether
Microwave synthesis
Williamson ether synthesis
Huisgen addition cycle with CuI(I)
Infrared spectra
TLC chromatography
Triazoles 1,2,3
Rights
License
Attribution-NoDerivatives 4.0 Internacional
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description La síntesis de triazoles requiere métodos para su formación a partir de éteres de propargilo. Su no selectividad se hace evidente al revisar otras metodologías que sean más eficientes en la conformación de triazoles. Tal es el caso de la investigación de Gutiérrez (Gutiérrez Gutiérrez, 2019), quien reporta rendimientos correspondientes a la síntesis de éteres de propargilo con sales de diazonio. La aplicación, o uso, de microondas permite profundizar en la aplicación de estas como herramienta en la síntesis de interés. A partir de estos planteamientos se busca, en esta investigación, evaluar la cantidad de reactivos, uso de solventes y temperatura en la obtención de éteres de propargilo. Importante determinar los rendimientos y la selectividad. El trabajo toma como base la metodología de Williamson (Fuhrmann, 2005), para la elaboración del éter de propargilo, junto con la cicloadición 1,3 dipolar de Huisgen (Huisgen, 1963) necesaria para formar el triazol. Se usan FTIR y cromatografía de capa fina para hacer seguimiento a las reacciones, junto al análisis elemental para corroborar los compuestos obtenidos. Se evidencia la desaparición de salicilaldehído y bromuro de propargilo y la, aparente, formación del éter de propargilo y posteriormente la formación del 1,2,3 triazol como grupo funcional dentro de la sustancia final. Se determinó que la temperatura óptima, para la formación del éter, es de 75 °C en tanto que su punto de fusión es de 65,1 °C con un rendimiento del 58%. En la síntesis de triazol se tuvo rendimientos del 61%.
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El trabajo toma como base la metodología de Williamson (Fuhrmann, 2005), para la elaboración del éter de propargilo, junto con la cicloadición 1,3 dipolar de Huisgen (Huisgen, 1963) necesaria para formar el triazol. Se usan FTIR y cromatografía de capa fina para hacer seguimiento a las reacciones, junto al análisis elemental para corroborar los compuestos obtenidos. Se evidencia la desaparición de salicilaldehído y bromuro de propargilo y la, aparente, formación del éter de propargilo y posteriormente la formación del 1,2,3 triazol como grupo funcional dentro de la sustancia final. Se determinó que la temperatura óptima, para la formación del éter, es de 75 °C en tanto que su punto de fusión es de 65,1 °C con un rendimiento del 58%. En la síntesis de triazol se tuvo rendimientos del 61%.The synthesis of triazoles requires methods for their formation from propargyl ethers. Its non-selectivity becomes evident when reviewing other methodologies that are more efficient in the conformation of triazoles. Such is the case of Gutiérrez's research (Gutiérrez Gutiérrez, 2019), who reports yields corresponding to the synthesis of propargyl ethers with diazonium salts. The application, or use, of microwaves allows us to deepen their application as a tool in the synthesis of interest. Based on these approaches, this research seeks to evaluate the amount of reagents, use of solvents and temperature in obtaining propargyl ethers. Important to determine yields and selectivity. The work is based on the Williamson methodology (Fuhrmann, 2005), for the elaboration of the propargyl ether, together with the Huisgen 1,3 dipolar cycloaddition (Huisgen, 1963) necessary to form the triazole. FTIR and thin layer chromatography are used to monitor the reactions, along with elemental analysis to corroborate the compounds obtained. The disappearance of salicylaldehyde and propargyl bromide and the apparent formation of the propargyl ether and later the formation of the 1,2,3 triazole as a functional group within the final substance are evident. It was determined that the optimum temperature, for the formation of the ether, is 75 °C while its melting point is 65.1 °C with a yield of 58%. In the synthesis of triazole yields of 61% were obtained.pdfspaAttribution-NoDerivatives 4.0 Internacionalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/4.0/Abierto (Texto Completo)http://purl.org/coar/access_right/c_16ecÉter de propárgiloSíntesis en microondasSíntesis de éteres WilliamsonCiclo adicción de Huisgen con CuI (I)Espectro infrarrojoCromatografía TLCTriazoles 1,2,3Licenciatura en Química -- Tesis y disertaciones de académicasSíntesis OrgánicaQuímica de TriazolesMetodología de Síntesis QuímicaPropargyl etherMicrowave synthesisWilliamson ether synthesisHuisgen addition cycle with CuI(I)Infrared spectraTLC chromatographyTriazoles 1,2,3Síntesis de triazol con derivados de éteres propargilicos: Propargil salicilil éter.Synthesis of triazol with propargyl ether derivatives: Propargyl salicyl ether.bachelorThesisMonografíainfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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