Síntesis de azidas a partir de fluoróforos con potencial fotofísico para la obtención de triazoles y su posible uso como sensores moleculares en la detección de iones de interés
En este documento se presentan los resultados sobre el estudio de la síntesis de azidas a partir de cinco fluoróforos conocidos como lo son: 7-dietilamino cumarina, pireno, antraceno, trifenilamina, y pirazolo[1,5-a]pirimidina, los cuales, por su arquitectura molecular, pueden servir para la formaci...
- Autores:
-
Pérez Gámez, Lady Johana
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2024
- Institución:
- Universidad Distrital Francisco José de Caldas
- Repositorio:
- RIUD: repositorio U. Distrital
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:repository.udistrital.edu.co:11349/41377
- Acceso en línea:
- http://hdl.handle.net/11349/41377
- Palabra clave:
- Síntesis
Azidas
Química click
Fluoróforos
Sensores moleculares
Licenciatura en Química -- Tesis y disertaciones académicas
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Azidas
Fisicoquímica
Synthesis
Azides
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Fluorophores
Molecular sensors
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- License
- Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
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En este documento se presentan los resultados sobre el estudio de la síntesis de azidas a partir de cinco fluoróforos conocidos como lo son: 7-dietilamino cumarina, pireno, antraceno, trifenilamina, y pirazolo[1,5-a]pirimidina, los cuales, por su arquitectura molecular, pueden servir para la formación del triazol por el método de cicloadición [3+2] catalizada por Cu (I), o también llamada química click. Para esta síntesis se propuso una secuencia basada en 4 pasos principales. Formilación para obtener los aldehídos por medio de metodologías trabajadas en el grupo de investigación en compuestos bio-orgánicos (GICOBIORG) de la Universidad de los Andes, en el segundo paso, reducción para tener el alcohol primario, la bromación para intentar la sustitución y finalmente la reacción con azida sódica con el protocolo de varios autores para obtener los sustratos necesarios para llevar a cabo la reacción click. Aunque fue posible llegar a los fluoróforos deseados, es necesario optimizar las condiciones para la obtención de los compuestos bromados ya que se tuvo inconvenientes al momento de sintetizar estos precursores. Las sustancias obtenidas se caracterizaron por RMN y HRMS y se compararon con datos encontrados en la bibliografía. Por ultimo se realizaron los estudios fotofisicos de las azidas obtenidas. |
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Formilación para obtener los aldehídos por medio de metodologías trabajadas en el grupo de investigación en compuestos bio-orgánicos (GICOBIORG) de la Universidad de los Andes, en el segundo paso, reducción para tener el alcohol primario, la bromación para intentar la sustitución y finalmente la reacción con azida sódica con el protocolo de varios autores para obtener los sustratos necesarios para llevar a cabo la reacción click. Aunque fue posible llegar a los fluoróforos deseados, es necesario optimizar las condiciones para la obtención de los compuestos bromados ya que se tuvo inconvenientes al momento de sintetizar estos precursores. Las sustancias obtenidas se caracterizaron por RMN y HRMS y se compararon con datos encontrados en la bibliografía. Por ultimo se realizaron los estudios fotofisicos de las azidas obtenidas.This document presents the results of the study of the synthesis of azides from five known fluorophores such as: 7 diethylamino coumarin, pyrene, anthracene, triphenylamine, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, which, Due to their molecular architecture, they can be used for the formation of the triazole by the [3+2] cycloaddition method catalyzed by Cu (I), or also called click chemistry. For this synthesis, a sequence based on 4 main steps was proposed. Formylation to obtain the aldehydes through methodologies worked on in the bio-organic compounds research group (GICOBIORG) of the University of the Andes, in the second step, reduction to obtain the primary alcohol, bromination to attempt the substitution and finally the reaction with sodium azide with the protocol of several authors to obtain the necessary substrates to carry out the click reaction. Although it was possible to reach the desired fluorophores, it is necessary to optimize the conditions to obtain the brominated compounds since there were problems when synthesizing these precursors. The substances obtained were characterized by NMR and HRMS and compared with data found in the literature. Finally, photophysical studies of the azides obtained were carried out.Universidad de los AndespdfspaAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 InternacionalAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacionalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Abierto (Texto Completo)http://purl.org/coar/access_right/c_abf2SíntesisAzidasQuímica clickFluoróforosSensores molecularesLicenciatura en Química -- Tesis y disertaciones académicasQuímica orgánicaAzidasFisicoquímicaSynthesisAzidesClick chemistryFluorophoresMolecular sensorsSíntesis de azidas a partir de fluoróforos con potencial fotofísico para la obtención de triazoles y su posible uso como sensores moleculares en la detección de iones de interésSynthesis of azides from fluorophores with photophysical potential for obtaining triazoles and their possible use as molecular sensors in the detection of ions of interestbachelorThesisInvestigación-Innovacióninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fORIGINALPerezGamezLadyJohana2024.pdfPerezGamezLadyJohana2024.pdfTrabajo de gradoapplication/pdf1777199https://repository.udistrital.edu.co/bitstreams/5cf37119-b6db-4afe-b510-95ce72021ac3/downloadf7929794f3ca14bd2fe15e8f6fd54af6MD53Licencia de uso y publicacion.pdfLicencia de uso y publicacion.pdfLicencia de uso y publicaciónapplication/pdf205311https://repository.udistrital.edu.co/bitstreams/6507dfcb-37a9-4c6e-89bb-7f8db29345db/download96594beee7f26d35cb3244ecac69f877MD54CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8805https://repository.udistrital.edu.co/bitstreams/1eedd78f-b6dc-4c63-8fe6-922a721c97dc/download4460e5956bc1d1639be9ae6146a50347MD55LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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