Síntesis y actividad insecticida de derivados O-Alquilados de ácidos hidroxi-benzoicos

RESUMEN: Varios derivados alquilados de ácidos hidroxibenzoicos con propiedades insecticidas se han aislado de plantas. La O-alquilación de los ácidos orto, meta y para hidroxibenzoicos se llevo a cabo utilizando como agentes alquilantes bromuro de alilo y bromuro de isobutilo en dimetilsulfóxido y...

Full description

Autores:
Alzate Arias, Jaime León
Granados Niño, Hillmer
Sáez Vega, Jairo Antonio
Tipo de recurso:
Article of investigation
Fecha de publicación:
1999
Institución:
Universidad de Antioquia
Repositorio:
Repositorio UdeA
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/25257
Acceso en línea:
http://hdl.handle.net/10495/25257
Palabra clave:
Síntesis química
Chemical synthesis
Insecticidas
Insecticides
Ácidos 4-oxialil benzoico
Ácido 2-isobutoxibenzoico
Ácido 3-isobutoxibenzoico
Ácido 4-isobutoxibenzoico
Rights
openAccess
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description RESUMEN: Varios derivados alquilados de ácidos hidroxibenzoicos con propiedades insecticidas se han aislado de plantas. La O-alquilación de los ácidos orto, meta y para hidroxibenzoicos se llevo a cabo utilizando como agentes alquilantes bromuro de alilo y bromuro de isobutilo en dimetilsulfóxido y KOH. Se prepararon los ácidos 4-oxialil benzoico 1, 2-isobutoxibenzoico 3, isobutoxibenzoico 4 y el 4- isobutoxibenzoico 5. El calentamiento del compuesto 1 en N.N-dictilanilina a 200ºC condujo al compuesto 2 a través del ordenamiento de Claisen. El ácido 4-oxialil benzoico 1 no presento actividad insecticida en el modelo de Drasophila melanogaster.
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O-alkylation of ortho, meta, and para-hydroxybenzoic acids was carried out using allyl bromide and isobutyl bromide in dimethylsulfoxide and KOH as alkylating agents. The 4-oxyalyl benzoic acids 1, 2-isobutoxybenzoic 3, isobutoxybenzoic 4 and the 4-isobutoxybenzoic acids 5. Heating of compound 1 in N.N-dictylaniline at 200 ° C led to compound 2 through the Claisen order. 4-oxyallyl benzoic acid 1 did not show insecticidal activity in the Drasophila melanogaster model.COL00153295application/pdfspaUniversidad de Antioquia, Facultad de Ciencias Farmacéuticas y AlimentariasMedellín, Colombiahttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Síntesis y actividad insecticida de derivados O-Alquilados de ácidos hidroxi-benzoicosArtículo de investigaciónhttp://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1https://purl.org/redcol/resource_type/ARThttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionSíntesis químicaChemical synthesisInsecticidasInsecticidesÁcidos 4-oxialil benzoicoÁcido 2-isobutoxibenzoicoÁcido 3-isobutoxibenzoicoÁcido 4-isobutoxibenzoicoVitae471437VitaePublicationORIGINALSáezJairo_1994_InsecticidaÁcidosHidroxibenzoicos.pdfSáezJairo_1994_InsecticidaÁcidosHidroxibenzoicos.pdfArtículo de investigaciónapplication/pdf913965https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/6a65c011-5de8-4582-ab9e-82b46b28d018/download034de9af102e03a4185d77222b472bf9MD51trueAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/e0b04c43-51bd-46bf-82ee-98f252cacc80/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53falseAnonymousREADCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-81051https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/bd6f1512-3b0d-4ffe-965b-9b3acfbfd202/downloade2060682c9c70d4d30c83c51448f4eedMD52falseAnonymousREADTEXTSáezJairo_1994_InsecticidaÁcidosHidroxibenzoicos.pdf.txtSáezJairo_1994_InsecticidaÁcidosHidroxibenzoicos.pdf.txtExtracted texttext/plain66https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/2ee84b51-c385-4ad8-8384-c1a2c9ecf307/download11141b2d83b7618a82dd7fe6d991ef2eMD54falseAnonymousREADTHUMBNAILSáezJairo_1994_InsecticidaÁcidosHidroxibenzoicos.pdf.jpgSáezJairo_1994_InsecticidaÁcidosHidroxibenzoicos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg12577https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/ba1370bb-7994-4223-a07e-f43c7d78edb9/download275f0bda71f71a202718ae99b543ad7fMD55falseAnonymousREAD10495/25257oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/252572025-03-27 01:10:14.419http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/open.accesshttps://bibliotecadigital.udea.edu.coRepositorio Institucional de la Universidad de Antioquiaaplicacionbibliotecadigitalbiblioteca@udea.edu.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