Apertura del anillo F de la Diosgenona y actividad Antimalárica in vitro de los productos de reacción
RESUMEN: La planta Solanum nudum (Solanaceae) es las más usada por los curanderos de Tumaco (Colombia) para tratar la malaria. De las hojas y tallos secos de la planta se prepararon varios extractos, y del extracto hexánico obtuvimos la sapogenina diosgenona (C27H4003);(25(R) espirostan-4-en-3-ona)....
- Autores:
-
Blair Trujillo, Silvia
Mesa, Jacqueline
Correa Botero, Adriana María
Carmona Fonseca, Jaime
Sáez Vega, Jairo Antonio
- Tipo de recurso:
- Article of investigation
- Fecha de publicación:
- 2001
- Institución:
- Universidad de Antioquia
- Repositorio:
- Repositorio UdeA
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- Acceso en línea:
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- Palabra clave:
- Glicósidos Cardíacos
Cardiac Glycosides
Plasmodium falciparum
Solanum nudum esteroides
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RESUMEN: La planta Solanum nudum (Solanaceae) es las más usada por los curanderos de Tumaco (Colombia) para tratar la malaria. De las hojas y tallos secos de la planta se prepararon varios extractos, y del extracto hexánico obtuvimos la sapogenina diosgenona (C27H4003);(25(R) espirostan-4-en-3-ona). El tratamiento de la diosgenona (compuesto 1) en un tubo sellado con anhídrido acético, a 200°C durante 6 horas, condujo a la obtención de una mezcla de los compuestos 2 y 3. La elucidación estructural de los compuestos se llevó a cabo mediante el análisis espectroscópico de RMN-W y RMN-C13 Los compuestos 2 y 3 son de tipo furostano; el compuesto 2 es 26-0-acetil-colestan-4-en- 22-hidroxi -3- ona (C29H4405), y el compuesto 3 corresponde a 26-0-acetil-colestan-4,22- dien-3-ona (C29H4204). En dos experimentos independientes, se evaluó la actividad antiplasmodial de la mezcla de los compuestos 2 y 3 contra la cepa colombiana de Plasmodiumfalciparum FCB-2, y se halló que, en ambos experimentos, y comparada con sendos controles negativos, la mezcla de los compuestos 2 y 3 presentó actividad antimalárica in vitro estadísticamente significativa. El porcentaje de inhibición del crecimiento parasitario fue de 37% en un experimento (IC 5o de 5,1 ppm [12,4 μM]) y de 64% en el otro ensayo (IC5o de 12,8 ppm [31,2 μM]). Aunque se requiere de más investigaciónsobre estos compuestos derivados de la S. nudum, es claro que ellos tienen actividad antiplasmodial in vitro. |
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El tratamiento de la diosgenona (compuesto 1) en un tubo sellado con anhídrido acético, a 200°C durante 6 horas, condujo a la obtención de una mezcla de los compuestos 2 y 3. La elucidación estructural de los compuestos se llevó a cabo mediante el análisis espectroscópico de RMN-W y RMN-C13 Los compuestos 2 y 3 son de tipo furostano; el compuesto 2 es 26-0-acetil-colestan-4-en- 22-hidroxi -3- ona (C29H4405), y el compuesto 3 corresponde a 26-0-acetil-colestan-4,22- dien-3-ona (C29H4204). En dos experimentos independientes, se evaluó la actividad antiplasmodial de la mezcla de los compuestos 2 y 3 contra la cepa colombiana de Plasmodiumfalciparum FCB-2, y se halló que, en ambos experimentos, y comparada con sendos controles negativos, la mezcla de los compuestos 2 y 3 presentó actividad antimalárica in vitro estadísticamente significativa. El porcentaje de inhibición del crecimiento parasitario fue de 37% en un experimento (IC 5o de 5,1 ppm [12,4 μM]) y de 64% en el otro ensayo (IC5o de 12,8 ppm [31,2 μM]). Aunque se requiere de más investigaciónsobre estos compuestos derivados de la S. nudum, es claro que ellos tienen actividad antiplasmodial in vitro.ABSTRACT: Treatment of sapogenine diosgenone (compound .!) in a sealed tube with acetic anhidride, at 200°C for 6 hours, led to obtention of compounds ~ and J. Structural elucidation of the compounds was carried out by RMN-H1 and RMN-C13 spectroscopy. The mix of the compounds 2 and 3 was significantly effective against Plasmodium falciparum FCB-2.COL0015329COL000752411application/pdfspaUniversidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Departamento de QuímicaBogotá, Colombiahttp://creativecommons.org/licenses/by/2.5/co/https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Apertura del anillo F de la Diosgenona y actividad Antimalárica in vitro de los productos de reacciónArtículo de investigaciónhttp://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1https://purl.org/redcol/resource_type/ARThttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionGlicósidos CardíacosCardiac GlycosidesPlasmodium falciparumSolanum nudum esteroidesSolanum nudumdiosgenonadiosgenoneRev. Colomb. 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