Apertura del anillo F de la Diosgenona y actividad Antimalárica in vitro de los productos de reacción

RESUMEN: La planta Solanum nudum (Solanaceae) es las más usada por los curanderos de Tumaco (Colombia) para tratar la malaria. De las hojas y tallos secos de la planta se prepararon varios extractos, y del extracto hexánico obtuvimos la sapogenina diosgenona (C27H4003);(25(R) espirostan-4-en-3-ona). El tratamiento de la diosgenona (compuesto 1) en un tubo sellado con anhídrido acético, a 200°C durante 6 horas, condujo a la obtención de una mezcla de los compuestos 2 y 3. La elucidación estructural de los compuestos se llevó a cabo mediante el análisis espectroscópico de RMN-W y RMN-C13 Los compuestos 2 y 3 son de tipo furostano; el compuesto 2 es 26-0-acetil-colestan-4-en- 22-hidroxi -3- ona (C29H4405), y el compuesto 3 corresponde a 26-0-acetil-colestan-4,22- dien-3-ona (C29H4204). En dos experimentos independientes, se evaluó la actividad antiplasmodial de la mezcla de los compuestos 2 y 3 contra la cepa colombiana de Plasmodiumfalciparum FCB-2, y se halló que, en ambos experimentos, y comparada con sendos controles negativos, la mezcla de los compuestos 2 y 3 presentó actividad antimalárica in vitro estadísticamente significativa. El porcentaje de inhibición del crecimiento parasitario fue de 37% en un experimento (IC 5o de 5,1 ppm [12,4 μM]) y de 64% en el otro ensayo (IC5o de 12,8 ppm [31,2 μM]). Aunque se requiere de más investigaciónsobre estos compuestos derivados de la S. nudum, es claro que ellos tienen actividad antiplasmodial in vitro.

• Autores: Blair Trujillo, Silvia; Mesa, Jacqueline; Correa Botero, Adriana María; Carmona Fonseca, Jaime; Sáez Vega, Jairo Antonio
• Tipo de recurso: Article of investigation
• Fecha de publicación: 2001
• Institución: Universidad de Antioquia
• Repositorio: Repositorio UdeA
• Idioma: spa
• OAI Identifier: oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/26648
• Acceso en línea: http://hdl.handle.net/10495/26648; https://revistas.unal.edu.co/index.php/rcolquim/article/view/22296
• Palabra clave: Glicósidos Cardíacos; Cardiac Glycosides; Plasmodium falciparum; Solanum nudum esteroides; Solanum nudum; diosgenona; diosgenone
• Rights: openAccess
• License: http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/co/