Efecto de la quiralidad del sustrato y del catalizador en la epoxidación diastereoselectiva de R-(+)-limoneno con complejos de salen de manganeso(III)

RESUMEN: Se estudió la epoxidación asimétrica de R-(+)-limoneno en presencia del catalizador de Jacobsen y su contraparte aquiral tanto en fase homogénea como heterogénea (inmovilizado en Al-MCM-41) y utilizando dimetildioxirano preparado in situ como agente oxidante. Se encontró que la actividad ca...

Full description

Autores:: Cubillos Lobo, Jairo Antonio
Villa Holguín, Aída Luz
Montes de Correa, Consuelo

Tipo de recurso:: Article of investigation

Fecha de publicación:: 2009

Institución:: Universidad de Antioquia

Repositorio:: Repositorio UdeA

Idioma:: spa

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description	RESUMEN: Se estudió la epoxidación asimétrica de R-(+)-limoneno en presencia del catalizador de Jacobsen y su contraparte aquiral tanto en fase homogénea como heterogénea (inmovilizado en Al-MCM-41) y utilizando dimetildioxirano preparado in situ como agente oxidante. Se encontró que la actividad catalítica del catalizador quiral y aquiral fue muy similar, bien sea en fase homogénea o heterogénea. Este resultado sugiere que la formación preferencial del producto mayoritario (cis-(+)-1,2-óxido de limoneno), no depende únicamente del centro quiral del catalizador, sino que también participa el centro quiral del R-(+)-limoneno. Esto representa una clara ventaja desde el punto de vista económico, ya que un catalizador aquiral es mucho más barato que su contraparte quiral.
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Este resultado sugiere que la formación preferencial del producto mayoritario (cis-(+)-1,2-óxido de limoneno), no depende únicamente del centro quiral del catalizador, sino que también participa el centro quiral del R-(+)-limoneno. Esto representa una clara ventaja desde el punto de vista económico, ya que un catalizador aquiral es mucho más barato que su contraparte quiral.ABSTRACT: The asymmetric epoxidation of R-(+)-limonene in the presence of the Jacobsen´s catalyst in its chiral and achiral either homogeneous or heterogeneous (immobilized on Al-MCM-41) forms was studied using in situ generated dimethyldioxirane as oxidizing agent. It was found that the catalytic activity of the chiral and achiral forms of the Jacobsen´s catalyst was very similar either homogeneous or heterogeneous. This result suggests that the preferential formation of cis-(+)-1,2-limonene oxide depends not only on the catalyst chiral center, but also on the substrate chiral center. This represents a clear advantage from the economical point of view since the achiral catalyst is much less expensive than its chiral counterpart.8application/pdfspaUniversidad de Antioquia, Facultad de IngenieríaMedellín, Colombiahttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/co/Atribución-NoComercial-CompartirIgual 2.5 Colombia (CC BY-NC-SA 2.5 CO)info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Ingeniería químicaEpóxido de limonenoSíntesis asimétricaCatalizadoresEfecto de la quiralidad del sustrato y del catalizador en la epoxidación diastereoselectiva de R-(+)-limoneno con complejos de salen de manganeso(III)Effect of substrate and catalyst chirality on the diastereoselective epoxidation of R-(+)-limonene with manganese(III) salen complexesArtículo de investigaciónhttp://purl.org/coar/resource_type/c_2df8fbb1https://purl.org/redcol/resource_type/ARThttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionRev. 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Antioquia264818Revista Facultad de Ingeniería Universidad de AntioquiaPublicationORIGINALReyesJuliana_2009_Efectoquiralidadsustrato.pdfReyesJuliana_2009_Efectoquiralidadsustrato.pdfArtículo de investigaciónapplication/pdf1189380https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/b308eddf-22db-4949-b2d3-90e6fce49f27/downloadec88f556702a2fb719e99c730be90e27MD51trueAnonymousREADCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; charset=utf-849https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/ca42bc90-fa7d-4896-8b01-e4e40c74b32d/download4afdbb8c545fd630ea7db775da747b2fMD52falseAnonymousREADlicense_textlicense_texttext/html; charset=utf-80https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/2a1ca4fc-ed48-4b37-b359-81e90eff9bde/downloadd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD53falseAnonymousREADlicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-80https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/02e7aa79-922a-4716-88d9-8bddc64fd00c/downloadd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54falseAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/f11df5f9-afb3-42ba-9745-9c7612ee3e60/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD55falseAnonymousREADTEXTReyesJuliana_2009_Efectoquiralidadsustrato.pdf.txtReyesJuliana_2009_Efectoquiralidadsustrato.pdf.txtExtracted texttext/plain29291https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/eb5e259e-6f68-4f45-a565-bc52156a94a2/download18fe7bab18bf3b3f39c6fda040786f15MD56falseAnonymousREADTHUMBNAILReyesJuliana_2009_Efectoquiralidadsustrato.pdf.jpgReyesJuliana_2009_Efectoquiralidadsustrato.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg11814https://bibliotecadigital.udea.edu.co/bitstreams/59b4e462-cc6d-4452-82dc-88058c5a4b3c/download4207202bcdcb13a921f5307402a70ba1MD57falseAnonymousREAD10495/5013oai:bibliotecadigital.udea.edu.co:10495/50132025-03-27 00:29:49.708https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/open.accesshttps://bibliotecadigital.udea.edu.coRepositorio Institucional de la Universidad de Antioquiaaplicacionbibliotecadigitalbiblioteca@udea.edu.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