Extracción y polimerización del eugenol obtenido del clavo de olor (Syzygium aromaticum), evaluación de su actividad antimicrobiana y antioxidante
El clavo de olor (Syzygium aromaticum) es una planta aromática con una cantidad significativa de aceite esencial (AE). El eugenol es uno de los principales constituyentes volátiles del AE del clavo de olor (C. Romanet al; 2012). El propósito de este estudio fue evaluar comparativamente el rendimient...
- Autores:
-
Ospino Sánchez, Daniel David
Banda Ayala, Dayana Vanessa
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2023
- Institución:
- Universidad de Córdoba
- Repositorio:
- Repositorio Institucional Unicórdoba
- Idioma:
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- Acceso en línea:
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- Palabra clave:
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Eugenol
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El clavo de olor (Syzygium aromaticum) es una planta aromática con una cantidad significativa de aceite esencial (AE). El eugenol es uno de los principales constituyentes volátiles del AE del clavo de olor (C. Romanet al; 2012). El propósito de este estudio fue evaluar comparativamente el rendimiento de extracción, la actividad antioxidante y antimicrobiana del eugenol y el polímero del eugenol. Este fue obtenido principalmente por hidrodestilación y destilación por arrastre de vapor a partir de los “botones” o brotes del árbol, posteriormente su derivado el Polieugenol fue elaborado mediante una polimerización catiónica. El potencial antioxidante del eugenol y el polieugenol se evaluó utilizando el ensayo de captación de radicales 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH•), seguido por la reacción del radical ácido 2,2’-azino-bis-3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS•) y poder antioxidante reductor férrico (FRAP). La actividad antimicrobiana del eugenol y el polieugenol se evaluó por el método de microdiluciòn en caldo contra cepas bacterianas grampositivas y gramnegativas (Rahim et al., 2020). Se observó que los métodos de extracción empleados influyeron significativamente en el rendimiento y la composición química del eugenol. El rendimiento máximo se obtuvo por medio de hidrodestilación (14.983%) seguido de destilación por arrastre de vapor (10.124%). Los resultados revelaron que el eugenol presentó una alta capacidad de captación del radical DPPH• con un IC50 = 1.8 µg/mL, comparada con un IC50 = 5.8 µg/mL de su homólogo el polímero. Se realizó un análisis de espectroscopía infrarroja el cual confirmó los grupos funcionales del eugenol con claridad debido a la pureza, mientras que el espectro de GC-MS permitió cuantificar un 99% de pureza del Eugenol extraído. Se puede concluir que el polímero del eugenol exhibe menor capacidad antioxidante en comparación con el eugenol debido a la modificación de su anillo. Así mismo, tanto el polieugenol como el eugenol presenta mayor poder antimicrobiano contra bacterias grampositivas. |
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N., Cardoso, S. A., & Barradas, T. N. (2022). Chapter 21—Nanostructured Pharmaceutical Formulations For Topical Application Of Clove Oil And Eugenol. En M. F. Ramadan (Ed.), Clove (Syzygium aromaticum) (pp. 363-403). Academic Press. https://doi.org/10.1016/B978-0-323-85177-0.00019-7 Domínguez, M. M., Matamoros, H. M., García, C. X., & Williams, A. A. (2015). Aceite esencial de clavo de olor, Syzygium aromaticum: Análisis de la actividad microbiológica y farmacológica para el posible tratamiento contra la faringoamigdalitis estreptocócica y lesiones causadas por el acné. PRO VERITATEM, 1(1), Article 1. https://doi.org/10.1234/pv.v1i1.17 Fuentes, L. L., Contreras, O. I., & Angulo, A. A. (2021). Evaluación de la actividad antioxidante in vitro de extractos de duguetia vallicola j.f. Macbr. – Annonaceae: Evaluation of in vitro antioxidant activity of extracts from duguetia vallicola j.f. Macbr. – Annonaceae. Facultad de Ciencias Básicas, 1(1), Article 1. https://doi.org/10.21897/rfcb.v1i1.2877 Haro-González, J. N., Castillo-Herrera, G. A., Martínez-Velázquez, M., & Espinosa-Andrews, H. (2021). Clove Essential Oil (Syzygium aromaticum L. Myrtaceae): Extraction, Chemical Composition, Food Applications, and Essential Bioactivity for Human Health. Molecules, 26(21), 6387. https://doi.org/10.3390/molecules26216387 Hossain, M., Brunton, N., Barry-Ryan, C., Martin-Diana, A. B., & Wilkinson, M. (2008). Antioxidant Activity of Spice Extracts and Phenolics in Comparison to Synthetic Antioxidants. Articles. https://doi.org/10.21427/D7105D Kamatou, G. P., Vermaak, I., & Viljoen, A. M. (2012). Eugenol—From the Remote Maluku Islands to the International Market Place: A Review of a Remarkable and Versatile Molecule. Molecules, 17(6), Article 6. https://doi.org/10.3390/molecules17066953 Koba, K., Nenonene, A. Y., Raynaud, C., Chaumont, J.-P., & Sanda, K. (2011). Antibacterial Activities of the Buds Essential Oil of Syzygium aromaticum (L.) Merr. & Perry from Togo. Journal of Biologically Active Products from Nature, 1(1), 42-51. https://doi.org/10.1080/22311866.2011.10719072 Marchese, A., Barbieri, R., Coppo, E., Orhan, I. E., Daglia, M., Nabavi, S. F., Izadi, M., Abdollahi, M., Nabavi, S. M., & Ajami, M. (2017). Antimicrobial activity of eugenol and essential oils containing eugenol: A mechanistic viewpoint. Critical Reviews in Microbiology, 43(6), 668-689. https://doi.org/10.1080/1040841X.2017.1295225 Mohammadi nejad, s., özgüneş, h., & başaran, n. (2017). Pharmacological and Toxicological Properties of Eugenol. Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences, 14(2), 201-206. https://doi.org/10.4274/tjps.62207 Montoya Cadavid, G. de J. (2010). Aceites esenciales: Una alternativa de diversificación para el eje cafetero. https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/55532 Ngadiwiyana, Gunawan, Prasetya, N. B. A., Kusworo, T. D., & Susanto, H. (2022). Synthesis and characterization of sulfonated poly(eugenol-co-allyleugenol) membranes for proton exchange membrane fuel cells. Heliyon, 8(12), e12401. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2022.e12401 Rahim, E. A., Istiqomah, N., Almilda, G., Ridhay, A., Sumarni, N. K., & Indriani, I. (2020). Antibacterial and Antioxidant Activities of Polyeugenol with High Molecular Weight. Indonesian Journal of Chemistry, 20(3), Article 3. https://doi.org/10.22146/ijc.44659 Ratri, P. J., Ayurini, M., Khumaini, K., & Rohbiya, A. (2020). Clove Oil Extraction by Steam Distillation and Utilization of Clove Buds Waste as Potential Candidate for Eco-Friendly Packaging. Jurnal Bahan Alam Terbarukan, 9(1), 47-54. https://doi.org/10.15294/jbat.v9i1.24935 S Bendre, R., & D Rajput, J. (2016). Outlooks on Medicinal Properties of Eugenol and its Synthetic Derivatives. 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Este fue obtenido principalmente por hidrodestilación y destilación por arrastre de vapor a partir de los “botones” o brotes del árbol, posteriormente su derivado el Polieugenol fue elaborado mediante una polimerización catiónica. El potencial antioxidante del eugenol y el polieugenol se evaluó utilizando el ensayo de captación de radicales 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH•), seguido por la reacción del radical ácido 2,2’-azino-bis-3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS•) y poder antioxidante reductor férrico (FRAP). La actividad antimicrobiana del eugenol y el polieugenol se evaluó por el método de microdiluciòn en caldo contra cepas bacterianas grampositivas y gramnegativas (Rahim et al., 2020). Se observó que los métodos de extracción empleados influyeron significativamente en el rendimiento y la composición química del eugenol. El rendimiento máximo se obtuvo por medio de hidrodestilación (14.983%) seguido de destilación por arrastre de vapor (10.124%). Los resultados revelaron que el eugenol presentó una alta capacidad de captación del radical DPPH• con un IC50 = 1.8 µg/mL, comparada con un IC50 = 5.8 µg/mL de su homólogo el polímero. Se realizó un análisis de espectroscopía infrarroja el cual confirmó los grupos funcionales del eugenol con claridad debido a la pureza, mientras que el espectro de GC-MS permitió cuantificar un 99% de pureza del Eugenol extraído. Se puede concluir que el polímero del eugenol exhibe menor capacidad antioxidante en comparación con el eugenol debido a la modificación de su anillo. Así mismo, tanto el polieugenol como el eugenol presenta mayor poder antimicrobiano contra bacterias grampositivas.1. Introducción.....12. Objetivos.....22.1. Objetivo General.....22.2. Objetivos específicos.....23. Marco Teórico.....33.1. Aceites esenciales.....33.2. Eugenol.....43.3. Polímero del eugenol.....84. Metodología.....104.1. Equipos, reactivos y materiales.....104.2. Métodos de extracción.....114.3. Polimerización del eugenol.....134.4. Ensayos antioxidantes.....134.5. Ensayos actividad antimicrobiana.....164.6. Caracterización del eugenol y el polieugenol.....175. Resultados y discusión.....175.1. Métodos de extracción.....175.2. Polimerización del eugenol.....195.3. Ensayos antioxidantes.....195.4. Ensayo antimicrobiano.....265.5. Caracterización.....286. Conclusiones.....367. Recomendaciones.....368. Bibliografía.....379. Anexos.....40PregradoQuímico(a)Trabajos de Investigación y/o ExtensiónspaUniversidad de CórdobaFacultad de Ciencias BásicasMontería, Córdoba, ColombiaQuímicahttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Extracción y polimerización del eugenol obtenido del clavo de olor (Syzygium aromaticum), evaluación de su actividad antimicrobiana y antioxidanteTrabajo de grado - Pregradoinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1finfo:eu-repo/semantics/acceptedVersionTextAyub, M. A., Goksen, G., Fatima, A., Zubair, M., Abid, M. A., & Starowicz, M. (2023). Comparison of Conventional Extraction Techniques with Superheated Steam Distillation on Chemical Characterization and Biological Activities of Syzygium aromaticum L. Essential Oil. 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Academic Press. https://doi.org/10.1016/B978-0-323-85177-0.00019-7Domínguez, M. M., Matamoros, H. M., García, C. X., & Williams, A. A. (2015). Aceite esencial de clavo de olor, Syzygium aromaticum: Análisis de la actividad microbiológica y farmacológica para el posible tratamiento contra la faringoamigdalitis estreptocócica y lesiones causadas por el acné. PRO VERITATEM, 1(1), Article 1. https://doi.org/10.1234/pv.v1i1.17Fuentes, L. L., Contreras, O. I., & Angulo, A. A. (2021). Evaluación de la actividad antioxidante in vitro de extractos de duguetia vallicola j.f. Macbr. – Annonaceae: Evaluation of in vitro antioxidant activity of extracts from duguetia vallicola j.f. Macbr. – Annonaceae. Facultad de Ciencias Básicas, 1(1), Article 1. https://doi.org/10.21897/rfcb.v1i1.2877Haro-González, J. N., Castillo-Herrera, G. A., Martínez-Velázquez, M., & Espinosa-Andrews, H. (2021). Clove Essential Oil (Syzygium aromaticum L. 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