Catalizadores de sílice sulfonada preparados por vía mecanoquímica y su desempeño en la producción de dehidrozingerona (DHZ)

La dehidrozingerona (DHZ) es un compuesto fenólico presente en el jengibre (Zingiber officinale) y análogo estructural de la curcumina al que se le atribuyen actividades antioxidantes, antiproliferativas y antiinflamatorias [1]. Se obtiene por condensación aldólica de vainillina con acetona, una rea...

Full description

Autores:
Benavides Castro, Olga Yamile
Brijaldo Ramírez, María Helena
Martínez Zambrano, José Jobanny
Montaña Hernández, Andersson Felipe
Ramírez García, Paula Ximena
Tipo de recurso:
Conferencia (Ponencia)
Fecha de publicación:
2026
Institución:
Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia
Repositorio:
RiUPTC: Repositorio Institucional UPTC
Idioma:
spa
OAI Identifier:
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Acceso en línea:
https://repositorio.uptc.edu.co/handle/001/23383
Palabra clave:
Dehidrozingerona
Sílice sulfonada
Mecanoquímica
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Análisis químico
Compuesto químico
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description La dehidrozingerona (DHZ) es un compuesto fenólico presente en el jengibre (Zingiber officinale) y análogo estructural de la curcumina al que se le atribuyen actividades antioxidantes, antiproliferativas y antiinflamatorias [1]. Se obtiene por condensación aldólica de vainillina con acetona, una reacción que tradicionalmente usa medio alcalino fuerte, lo que ha impulsado el uso de catalizadores sólidos separables y reciclables [2]. En este trabajo se prepararon catalizadores de sílice sulfonada (SiO₂–SO₃H) por una ruta mecanoquímica, estrategia ya empleada para obtener ácidos sólidos con grupos SO₃H [3], y se compararon con un material obtenido por el método convencional. En la ruta mecanoquímica se partió de 1 g de sílice con 3-mercaptopropiltrimetoxisilano (MPTMS) como agente sulfonante en 5 mL de EtOH:H₂O (1:1 v/v) durante 2,5 h a 8 Hz, y los sólidos se lavaron, se secaron y se oxidaron con H₂O₂ al 35 %, con contenidos medio y alto de MPTMS. La actividad catalítica se evaluó en la condensación de vainillina con acetona asistida por microondas a 180 °C, con 50 mg de catalizador y 0,5 mL de acetona, y se siguió por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) en alícuotas tomadas a 0, 15, 30, 60 y 120 min. A los 120 min, el catalizador convencional alcanzó la mayor conversión de vainillina (98%), seguido por el mecanoquímico con alto contenido de MPTMS (97%) y el de contenido medio (90%). El mayor rendimiento de DHZ correspondió al sólido mecanoquímico con contenido medio de MPTMS (69%) a 60 min de reacción, frente a 67% del método convencional a 30 min y 49% del mecanoquímico con alto contenido a los 120 min de reacción. Estos resultados muestran que el contenido de MPTMS influye en la actividad catalítica y que la ruta mecanoquímica logra un rendimiento de DHZ comparable al del material convencional.
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P. Ramirez, J. J. Martinez, G. Romanelli, M. H. Brijaldo, and F. B. Passos, “Catalytic strategies for the synthesis of dehydrozingerone: Structural features and emerging applications: A critical review,” ChemCatChem, vol. 18, no. 1, Art. no. e01663, 2026, doi: 10.1002/cctc.202501663.
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En este trabajo se prepararon catalizadores de sílice sulfonada (SiO₂–SO₃H) por una ruta mecanoquímica, estrategia ya empleada para obtener ácidos sólidos con grupos SO₃H [3], y se compararon con un material obtenido por el método convencional. En la ruta mecanoquímica se partió de 1 g de sílice con 3-mercaptopropiltrimetoxisilano (MPTMS) como agente sulfonante en 5 mL de EtOH:H₂O (1:1 v/v) durante 2,5 h a 8 Hz, y los sólidos se lavaron, se secaron y se oxidaron con H₂O₂ al 35 %, con contenidos medio y alto de MPTMS. La actividad catalítica se evaluó en la condensación de vainillina con acetona asistida por microondas a 180 °C, con 50 mg de catalizador y 0,5 mL de acetona, y se siguió por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) en alícuotas tomadas a 0, 15, 30, 60 y 120 min. A los 120 min, el catalizador convencional alcanzó la mayor conversión de vainillina (98%), seguido por el mecanoquímico con alto contenido de MPTMS (97%) y el de contenido medio (90%). El mayor rendimiento de DHZ correspondió al sólido mecanoquímico con contenido medio de MPTMS (69%) a 60 min de reacción, frente a 67% del método convencional a 30 min y 49% del mecanoquímico con alto contenido a los 120 min de reacción. 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