Síntesis multicomponente de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas promovida por ácidos de Brønsted
Las 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas constituyen un andamiaje N-heterocíclico de relevancia en química orgánica y medicinal, debido a su presencia en productos naturales y compuestos sintéticos con diversas actividades biológicas [1,2]. Su síntesis mediante una secuencia Mannich/Friedel–Crafts, reportad...
- Autores:
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Marquez Suarez, Brayan Yasit
Bohórquez Sánchez, Laura Marcela
Becerra Córdoba, Diana Karina
Castillo Millán, Juan Carlos
- Tipo de recurso:
- Conferencia (Ponencia)
- Fecha de publicación:
- 2026
- Institución:
- Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia
- Repositorio:
- RiUPTC: Repositorio Institucional UPTC
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:repositorio.uptc.edu.co:001/23344
- Acceso en línea:
- https://repositorio.uptc.edu.co/handle/001/23344
- Palabra clave:
- 1,2,3,4-Tetrahidroquinolinas
Ácidos de Brønsted
Reacción Mannich/Friedel–Crafts
Química orgánica
Educación
Innovación científica
Análisis químico
- Rights
- openAccess
- License
- http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
| Summary: | Las 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas constituyen un andamiaje N-heterocíclico de relevancia en química orgánica y medicinal, debido a su presencia en productos naturales y compuestos sintéticos con diversas actividades biológicas [1,2]. Su síntesis mediante una secuencia Mannich/Friedel–Crafts, reportada previamente por Castillo y colaboradores en ausencia de catalizadores o aditivos [3], involucra la generación in situ de especies electrofílicas de tipo N-aril-N-alquilmetileniminio, propuestas como intermediarios clave de la transformación. En este trabajo, se investigó el uso de ácidos de Brønsted orgánicos como promotores de esta secuencia, seleccionándose el ácido acético para establecer las condiciones de reacción. Posteriormente, se evaluó el alcance sintético de la metodología utilizando diferentes N-arilaminas secundarias y alquenos terminales en presencia de paraformaldehído, obteniéndose las correspondientes 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas con buenos rendimientos. |
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