Síntesis multicomponente de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas promovida por ácidos de Brønsted

Las 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas constituyen un andamiaje N-heterocíclico de relevancia en química orgánica y medicinal, debido a su presencia en productos naturales y compuestos sintéticos con diversas actividades biológicas [1,2]. Su síntesis mediante una secuencia Mannich/Friedel–Crafts, reportad...

Full description

Autores:
Marquez Suarez, Brayan Yasit
Bohórquez Sánchez, Laura Marcela
Becerra Córdoba, Diana Karina
Castillo Millán, Juan Carlos
Tipo de recurso:
Conferencia (Ponencia)
Fecha de publicación:
2026
Institución:
Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia
Repositorio:
RiUPTC: Repositorio Institucional UPTC
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repositorio.uptc.edu.co:001/23344
Acceso en línea:
https://repositorio.uptc.edu.co/handle/001/23344
Palabra clave:
1,2,3,4-Tetrahidroquinolinas
Ácidos de Brønsted
Reacción Mannich/Friedel–Crafts
Química orgánica
Educación
Innovación científica
Análisis químico
Rights
openAccess
License
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Description
Summary:Las 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas constituyen un andamiaje N-heterocíclico de relevancia en química orgánica y medicinal, debido a su presencia en productos naturales y compuestos sintéticos con diversas actividades biológicas [1,2]. Su síntesis mediante una secuencia Mannich/Friedel–Crafts, reportada previamente por Castillo y colaboradores en ausencia de catalizadores o aditivos [3], involucra la generación in situ de especies electrofílicas de tipo N-aril-N-alquilmetileniminio, propuestas como intermediarios clave de la transformación. En este trabajo, se investigó el uso de ácidos de Brønsted orgánicos como promotores de esta secuencia, seleccionándose el ácido acético para establecer las condiciones de reacción. Posteriormente, se evaluó el alcance sintético de la metodología utilizando diferentes N-arilaminas secundarias y alquenos terminales en presencia de paraformaldehído, obteniéndose las correspondientes 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas con buenos rendimientos.