Evaluación de catalizadores Brønsted - Lowry en la síntesis de cannabigerol (CBG)

La poca disponibilidad de cannabigerol (CBG) y los bajos rendimientos en las reacciones sintéticas han limitado las investigaciones sobre sus potenciales efectos terapéuticos. Este estudio se propuso evaluar el impacto de catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry en la síntesis de CBG (1), explorando...

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Autores:: Santacruz Barona, Alejandro

Tipo de recurso:: Trabajo de grado de pregrado

Fecha de publicación:: 2024

Institución:: Universidad ICESI

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description	La poca disponibilidad de cannabigerol (CBG) y los bajos rendimientos en las reacciones sintéticas han limitado las investigaciones sobre sus potenciales efectos terapéuticos. Este estudio se propuso evaluar el impacto de catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry en la síntesis de CBG (1), explorando diversas condiciones de reacción. Se llevó a cabo la alquilación de olivetol (2) con geraniol (3) utilizando ácido p-toluenosulfónico (TsOH), ácido clorhídrico (HCl) y ácido trifluoroacético (TFA) como catalizadores. Los resultados indicaron que los catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry efectivamente promueven la síntesis de CBG, lo cual está estrechamente relacionado con su valor de pKa. De igual forma, pudo observarse que las condiciones de estequiometría y temperatura afectan de diferentes maneras y proporciones a cada uno de los catalizadores evaluados. Destacadamente, el uso de HCl con 0.8 equiv. a 35 °C resultó en un rendimiento notable del 6.07%, lo cual es significativo dado que hay poca información previa sobre el uso de este ácido como catalizador en la síntesis de CBG.
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Los resultados indicaron que los catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry efectivamente promueven la síntesis de CBG, lo cual está estrechamente relacionado con su valor de pKa. De igual forma, pudo observarse que las condiciones de estequiometría y temperatura afectan de diferentes maneras y proporciones a cada uno de los catalizadores evaluados. Destacadamente, el uso de HCl con 0.8 equiv. a 35 °C resultó en un rendimiento notable del 6.07%, lo cual es significativo dado que hay poca información previa sobre el uso de este ácido como catalizador en la síntesis de CBG.The low availability of cannabigerol (CBG) and low yields in synthetic reactions have limited research into its potential therapeutic effects. This study aimed to evaluate the impact of Brønsted - Lowry acid catalysts on the synthesis of CBG (1), exploring various reaction conditions. The alkylation of olivetol (2) with geraniol (3) was carried out using p-toluenesulfonic acid (TsOH), hydrochloric acid (HCl), and trifluoroacetic acid (TFA) as catalysts. The results indicated that Brønsted - Lowry acid catalysts effectively promote CBG synthesis, which is closely related to their pKa value. Likewise, it was observed that stoichiometry and temperature conditions affect each of the evaluated catalysts in different ways and proportions. Notably, the use of HCl at 0.8 equiv. and 35 °C resulted in a remarkable yield of 6.07%, which is significant given the limited previous information on the use of this acid as a catalyst in CBG synthesis.1. Introducción -- 2. Metodología -- 2.1 Procedimientos generales -- materiales e instrumentación -- 2.2 Procedimiento general para síntesis de CBG -- 3. Resultados y discusión -- 4. Conclusiones -- 5. Agradecimientos -- 6. Bibliografía -- 8. AnexosTrabajo de Grado para obtener el título del Programa de Química FarmacéuticaProfesional22 páginasDigitalapplication/pdfspaUniversidad IcesiBarberi de Ingeniería, Diseño y Ciencias AplicadasQuímica FarmacéuticaSantiago de caliEL AUTOR, expresa que la obra objeto de la presente autorización es original y la elaboró sin quebrantar ni suplantar los derechos de autor de terceros, y de tal forma, la obra es de su exclusiva autoría y tiene la titularidad sobre éste. PARÁGRAFO: en caso de queja o acción por parte de un tercero referente a los derechos de autor sobre el artículo, folleto o libro en cuestión, EL AUTOR, asumirá la responsabilidad total, y saldrá en defensa de los derechos aquí autorizados; para todos los efectos, la Universidad Icesi actúa como un tercero de buena fe. Esta autorización, permite a la Universidad Icesi, de forma indefinida, para que en los términos establecidos en la Ley 23 de 1982, la Ley 44 de 1993, leyes y jurisprudencia vigente al respecto, haga publicación de este con fines educativos Todo persona que consulte ya sea la biblioteca o en medio electróico podrá copiar apartes del texto citando siempre la fuentes, es decir el título del trabajo y el autohttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Evaluación de catalizadores Brønsted - Lowry en la síntesis de cannabigerol (CBG)bachelor thesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTrabajo de gradoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/bachelorThesisTodo PúblicoCannabisCannabigerolÁcidos Brønsted - LowryOlivetolGeraniolTrabajos de grado de Química FarmacéuticaCannabisCannabigerolBrønsted - Lowry acidsOlivetolGeraniolGloss, D. An Overview of Products and Bias in Research. Neurotherapeutics 12, 731 (2015).Radwan, M. M., Chandra, S., Gul, S. & Elsohly, M. A. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules 26, (2021).Duggan, P. J. The Chemistry of Cannabis and Cannabinoids. Aust J Chem 74, 369 – 387 (2021).Pagano, C. et al. Cannabinoids: Therapeutic Use in Clinical Practice. International Journal of Molecular Sciences 2022, Vol. 23, Page 3344 23, 3344 (2022).Khalsa, J. H. et al. Review: Cannabinoids as Medicinals. Curr Addict Rep 9, 630 – 646 (2022).Valdeolivas, S. et al. Neuroprotective Properties of Cannabigerol in Huntington’s Disease: Studies in R6/2 Mice and 3 - Nitropropionate - lesioned Mice. Neurotherapeutics 12, 185 – 199 (2015).Lah, T. T. et al. Cannabigerol Is a Potential Therapeutic Agent in a Novel Combined Therapy for Glioblastoma. Cells 2021, Vol. 10, Page 340 10, 340 (2021).Farha, M. A. et al. Uncovering the Hidden Antibiotic Potential of Cannabis. 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