Evaluación de catalizadores Brønsted - Lowry en la síntesis de cannabigerol (CBG)

La poca disponibilidad de cannabigerol (CBG) y los bajos rendimientos en las reacciones sintéticas han limitado las investigaciones sobre sus potenciales efectos terapéuticos. Este estudio se propuso evaluar el impacto de catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry en la síntesis de CBG (1), explorando...

Full description

Autores:
Santacruz Barona, Alejandro
Tipo de recurso:
Trabajo de grado de pregrado
Fecha de publicación:
2024
Institución:
Universidad ICESI
Repositorio:
Repositorio ICESI
Idioma:
spa
OAI Identifier:
oai:repository.icesi.edu.co:10906/130365
Acceso en línea:
https://hdl.handle.net/10906/130365
https://biblioteca2.icesi.edu.co/cgi-olib/?oid=365037
Palabra clave:
Cannabis
Cannabigerol
Ácidos Brønsted - Lowry
Olivetol
Geraniol
Trabajos de grado de Química Farmacéutica
Cannabis
Cannabigerol
Brønsted - Lowry acids
Olivetol
Geraniol
Rights
openAccess
License
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Description
Summary:La poca disponibilidad de cannabigerol (CBG) y los bajos rendimientos en las reacciones sintéticas han limitado las investigaciones sobre sus potenciales efectos terapéuticos. Este estudio se propuso evaluar el impacto de catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry en la síntesis de CBG (1), explorando diversas condiciones de reacción. Se llevó a cabo la alquilación de olivetol (2) con geraniol (3) utilizando ácido p-toluenosulfónico (TsOH), ácido clorhídrico (HCl) y ácido trifluoroacético (TFA) como catalizadores. Los resultados indicaron que los catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry efectivamente promueven la síntesis de CBG, lo cual está estrechamente relacionado con su valor de pKa. De igual forma, pudo observarse que las condiciones de estequiometría y temperatura afectan de diferentes maneras y proporciones a cada uno de los catalizadores evaluados. Destacadamente, el uso de HCl con 0.8 equiv. a 35 °C resultó en un rendimiento notable del 6.07%, lo cual es significativo dado que hay poca información previa sobre el uso de este ácido como catalizador en la síntesis de CBG.