Síntesis de p-tiramina a partir de L-tirosina, utilizando N-Bromoftalimida (NBP) como agente oxidante

En el presente estudio se desarrolló una metodología para la reacción de amino-reducción de L-tirosina (1) a p-tiramina (2) utilizando N-Bromoftalimida (NBP). Para ello, se llevó a cabo la síntesis de Ftalimida (4) y NBP con rendimientos del 76.9% y 59.2% respectivamente. Además, se destaca la sínte...

Full description

Autores:: Mejía Ruales, Alejandro

Tipo de recurso:: Trabajo de grado de pregrado

Fecha de publicación:: 2024

Institución:: Universidad ICESI

Repositorio:: Repositorio ICESI

Idioma:: spa

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Finalmente, se realizó la oxidación de 6 con NBP, sin embargo, los resultados de esta etapa no fueron concluyentes.1. introducción -- 2. Metodología -- 2.1 Instrumentación -- 2.2 Desarrollo experimental -- 2.2.1 Síntesis de Ftalimida (4) -- 2.2.2 Síntesis de N-bromoftalimida (NBP) -- 2.2.3 Síntesis de la L-tirosina protegida con cloruros de benzoilo. -- 2.2.3.1 Metodología A: protección de 1 con cloruros de benzoilo en ácido trifluoroacético (TFA) -- 2.2.3.2 Metodología B: protección de 1 con cloruros de 3,5-dinitrobenzoilo en piridina -- 3. Resultados y Discusión -- 4. Conclusiones -- 5. Agradecimientos -- 6. Referencias16 páginasDigitalapplication/pdfspaUniversidad IcesiBarberi de Ingeniería, Diseño y Ciencias AplicadasQuimicaSantiago de CaliEL AUTOR, expresa que la obra objeto de la presente autorización es original y la elaboró sin quebrantar ni suplantar los derechos de autor de terceros, y de tal forma, la obra es de su exclusiva autoría y tiene la titularidad sobre éste. PARÁGRAFO: en caso de queja o acción por parte de un tercero referente a los derechos de autor sobre el artículo, folleto o libro en cuestión, EL AUTOR, asumirá la responsabilidad total, y saldrá en defensa de los derechos aquí autorizados; para todos los efectos, la Universidad Icesi actúa como un tercero de buena fe. Esta autorización, permite a la Universidad Icesi, de forma indefinida, para que en los términos establecidos en la Ley 23 de 1982, la Ley 44 de 1993, leyes y jurisprudencia vigente al respecto, haga publicación de este con fines educativos Toda persona que consulte ya sea la biblioteca o en medio electrónico podrá copiar apartes del texto citando siempre la fuentes, es decir el título del trabajo y el autor.http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Síntesis de p-tiramina a partir de L-tirosina, utilizando N-Bromoftalimida (NBP) como agente oxidantebachelor thesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTrabajo de gradoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/bachelorThesisTodo Públicop-tiraminaL-tirosinaN-Bromoftalimidaoxidacióndescarboxilaciónamino-reducciónprotección del grupo hidroxilosíntesis orgánicaespectroscopía infrarrojaespectrometría de masascromatografíaTrabajo de grado de Química con énfasis en Bioquímicap-tyramineL-tyrosineN-Bromophthalimideoxidationdecarboxylationamino-reductionprotection of hydroxyl grouporganic synthesisinfrared spectroscopymass spectrometrychromatography1. Zhang, H. et al. Two-step enzymatic synthesis of tyramine from raw pyruvate fermentation broth. J Mol Catal B Enzym 124, 38–44 (2016).2. Marcobal, A., de las Rivas, B., Landete, J. M., Tabera, L. & Muñoz, R. Tyramine and Phenylethylamine Biosynthesis by Food Bacteria. Crit Rev Food Sci Nutr 52, 448–467 (2012).3. Yang, Y., Pan, X. & Wang, S. Improved Preparation of Tyramine by Curtius Rearrangement. Chinese Journal of Chemistry vol. 27 (2009).4. Katre, Y., Goyal, N. & Kumar Singh, A. Effect of CTAB micelle on the oxidation of L-Leucine by N-Bromophthalimide: A kinetic study. Zeitschrift fur Physikalische Chemie 225, 107–124 (2011).5. Kumar, K. G. & Indrasenan, P. Titrimetric determination of para-aminobenzoic acid using N-bromophthalimide and IV-bromosaccharin. Journal of Pharmaceutical & Biomedical Analysir vol. I (1989).6. Jain, B., Negi, R. & Singh, A. K. Oxidative behavior of N-bromophthalimide for organic compounds: a review. 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Anjaiah, B., Kumar, M. S., Srinivas, P. & Rajanna, K. C. Bromination of Anisoles Using N-Bromophthalimide: A Synthetic and Kinetic Approach. Int J Chem Kinet 48, 98–105 (2016).12. Eraković, M. et al. Halogen Bonding of N-Bromophthalimide by Grinding and Solution Crystallization. Cryst Growth Des 18, 1182–1190 (2018).13. Bharat Sinch, R. & Shrivastav, R. KINETICS AND MECHANSIh OF OXIDATION OF SOHE KETONES BY. Tetrahedron vol. 42 (1986).14. Bharad, J. et al. Oxidation of benzhydrols by N-bromophthalimide A kinetic and mechanistic study. J. Indian Chern. Soc vol. 86 (2009).15. Abou: El-Ashry, Evaluation of Certain Pharmaceuticals . Google Académico.16. Kumar, K. G. & Indrasenan, P. Titrimetric Methods for the Determination of Some Sulpha Drugs Using N-Bromophthalimide and N-Bromosaccharin. ANALYST vol. 113 (1988).17. Ramachandrappa, R., Puttaswamy, Mayanna, S. & Gowda, N. Kinetics and mechanism of oxidation of aspirin by bromamine‐T, N‐bromosuccinimide, and N‐bromophthalimide. 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Síntesis de p-tiramina a partir de L-tirosina, utilizando N-Bromoftalimida (NBP) como agente oxidante

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