Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina
En este estudio, se desarrolló una metodología para la síntesis del aldehído protocatéquico mediante la desmetilación de la vainillina (2), utilizando cloruro de aluminio, piridina y catalizadores de transferencia de fase (PTC). Los catalizadores empleados fueron bisulfato de tetrabutilamonio (TBAB)...
- Autores:
-
Ortega Duque, Juan Manuel
- Tipo de recurso:
- Trabajo de grado de pregrado
- Fecha de publicación:
- 2024
- Institución:
- Universidad ICESI
- Repositorio:
- Repositorio ICESI
- Idioma:
- spa
- OAI Identifier:
- oai:repository.icesi.edu.co:10906/130350
- Acceso en línea:
- https://hdl.handle.net/10906/130350
https://biblioteca2.icesi.edu.co/cgi-olib/?oid=365022
- Palabra clave:
- Norbelladina
Aldehído protocatéquico
Desmetilación
Ptc
Tbab
Trabajos de grado de Química Farmacéutica
Norbelladine
Protocatechualdehyde
Demethylation
Ptc
Tbab
- Rights
- openAccess
- License
- http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
| id |
ICESI2_02033a1c5690be2db62f408967c70315 |
|---|---|
| oai_identifier_str |
oai:repository.icesi.edu.co:10906/130350 |
| network_acronym_str |
ICESI2 |
| network_name_str |
Repositorio ICESI |
| repository_id_str |
|
| dc.title.spa.fl_str_mv |
Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina |
| title |
Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina |
| spellingShingle |
Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina Norbelladina Aldehído protocatéquico Desmetilación Ptc Tbab Trabajos de grado de Química Farmacéutica Norbelladine Protocatechualdehyde Demethylation Ptc Tbab |
| title_short |
Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina |
| title_full |
Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina |
| title_fullStr |
Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina |
| title_full_unstemmed |
Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina |
| title_sort |
Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladina |
| dc.creator.fl_str_mv |
Ortega Duque, Juan Manuel |
| dc.contributor.advisor.none.fl_str_mv |
Pérez Muñoz, Ruby Lizeth |
| dc.contributor.author.none.fl_str_mv |
Ortega Duque, Juan Manuel |
| dc.contributor.audiovisualdesigner.none.fl_str_mv |
Pérez Muñoz, Ruby Lizeth |
| dc.subject.proposal.spa.fl_str_mv |
Norbelladina Aldehído protocatéquico Desmetilación Ptc Tbab Trabajos de grado de Química Farmacéutica |
| topic |
Norbelladina Aldehído protocatéquico Desmetilación Ptc Tbab Trabajos de grado de Química Farmacéutica Norbelladine Protocatechualdehyde Demethylation Ptc Tbab |
| dc.subject.proposal.eng.fl_str_mv |
Norbelladine Protocatechualdehyde Demethylation Ptc Tbab |
| description |
En este estudio, se desarrolló una metodología para la síntesis del aldehído protocatéquico mediante la desmetilación de la vainillina (2), utilizando cloruro de aluminio, piridina y catalizadores de transferencia de fase (PTC). Los catalizadores empleados fueron bisulfato de tetrabutilamonio (TBAB) y bromuro de cetiltrimetilamonio (CTAB). El TBAB demostró ser efectivo, logrando un rendimiento del 72.3%, mientras que con el CTAB no se obtuvo el producto deseado. Estos resultados evidencian la idoneidad del TBAB para esta síntesis, debido a su similitud estructural con el catalizador cloruro de benciltrietilamonio (TEBA). |
| publishDate |
2024 |
| dc.date.issued.none.fl_str_mv |
2024-12-12 |
| dc.date.accessioned.none.fl_str_mv |
2025-06-13T19:51:45Z |
| dc.date.available.none.fl_str_mv |
2025-06-13T19:51:45Z |
| dc.type.none.fl_str_mv |
bachelor thesis |
| dc.type.coar.none.fl_str_mv |
http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f |
| dc.type.local.none.fl_str_mv |
Trabajo de grado |
| dc.type.version.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| dc.type.coarversion.none.fl_str_mv |
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85 |
| dc.type.driver.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/bachelorThesis |
| format |
http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f |
| status_str |
publishedVersion |
| dc.identifier.uri.none.fl_str_mv |
https://hdl.handle.net/10906/130350 |
| dc.identifier.OLIB.none.fl_str_mv |
https://biblioteca2.icesi.edu.co/cgi-olib/?oid=365022 |
| dc.identifier.instname.none.fl_str_mv |
instname:Universidad Icesi |
| dc.identifier.reponame.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital |
| dc.identifier.repourl.none.fl_str_mv |
repourl:https://repository.icesi.edu.co/ |
| url |
https://hdl.handle.net/10906/130350 https://biblioteca2.icesi.edu.co/cgi-olib/?oid=365022 |
| identifier_str_mv |
instname:Universidad Icesi reponame:Biblioteca Digital repourl:https://repository.icesi.edu.co/ |
| dc.language.iso.none.fl_str_mv |
spa |
| language |
spa |
| dc.relation.references.spa.fl_str_mv |
1. Park, J. B. Synthesis and characterization of norbelladine, a precursor of Amaryllidaceae alkaloid, as an anti - inflammatory/anti - COX compound. Bioorg Med Chem Lett 24 , 5381 – 5384 (2014). 2. Al Mamun, A. et al. Amaryllidaceae alkaloids of norbelladine‐type as inspiration for development of highly selective butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological activity evaluation and docking studies. Int J Mol Sci 22 , 8308 (2021). 3. Majhi, B. B., Gélinas, S. E., Mérindol, N., Ricard, S. & Desgagné - Penix, I. Characterization of norbelladine synthase and noroxomaritidine/norcraugsodine reductase reveals a novel catalytic route for the biosynthesis of Amaryllidaceae alkaloids including t he Alzheimer’s drug galanthamine. Front Plant Sci 14 , (2023). 4. De - kuan, J. Facile Synthesis of 3,4 - Dihydroxybenzaldehyde in Ionic Liquid. Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities (2011). 5. Ji, R. & Schäffer, A. Synthesis of [uniformly ring - 14C] - labelled 4 - hydroxybenzaldehyde, vanillin, and protocatechualdehyde. J Labelled Comp Radiopharm 47 , 209 – 216 (2004). 6. Lange, R. G. Cleavage of Alkyl O - Hydroxyphenyl Ethers. (1962). 7. Chunnian, X., Weixiao, H. & Limin, C. Preparación de 3,4 - dihidroxibenzaldehído de alta pureza. Synthetic Chemistry 5 , 484 – 486 (2004). 8. Casey, M., Leonard, J., Lygo, B. & Procter, G. Purification and Drying of Solvents. in Advanced Practical Organic Chemistry (eds. Casey, M., Leonard, J., Lygo, B. & Procter, G.) 28 – 42 (Springer US, Boston, MA, 1990). doi:10.1007/978 - 1 - 4899 - 6643 - 8_4. 9. Bureš, F. Quaternary Ammonium Compounds: Simple in Structure, Complex in Application. Top Curr Chem 377 , 14 (2019). 10. Wang, Y. - H., Li, W. - H. & Du, G. - H. Protocatechualdehyde. in Natural Small Molecule Drugs from Plants (ed. Du, G. - H.) 115 – 120 (Springer Singapore, Singapore, 2018). doi:10.1007/978 - 981 - 10 - 8022 - 7_18. 11. Drugbank Online. Aluminum chloride. https://go.drugbank.com/drugs/D B11081 (2015). 12. Lange, R. G. Cleavage of Alkyl O - Hydroxyphenyl Ethers. (1962). |
| dc.rights.uri.none.fl_str_mv |
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ |
| dc.rights.accessrights.none.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
| dc.rights.license.en.fl_str_mv |
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International |
| dc.rights.coar.none.fl_str_mv |
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 |
| rights_invalid_str_mv |
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 |
| eu_rights_str_mv |
openAccess |
| dc.format.extent.none.fl_str_mv |
11 páginas |
| dc.format.medium.none.fl_str_mv |
Digital |
| dc.format.mimetype.none.fl_str_mv |
application/pdf |
| dc.coverage.spatial.none.fl_str_mv |
Cali de Lat: 03 24 00 N degrees minutes Lat: 3.4000 decimal degrees Long: 076 30 00 W degrees minutes Long: -76.5000 decimal degrees. |
| dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidad Icesi |
| dc.publisher.faculty.none.fl_str_mv |
Barberi de Ingeniería, Diseño y Ciencias Aplicadas |
| dc.publisher.program.none.fl_str_mv |
Química Farmacéutica |
| dc.publisher.place.none.fl_str_mv |
Santiago de cali |
| publisher.none.fl_str_mv |
Universidad Icesi |
| institution |
Universidad ICESI |
| bitstream.url.fl_str_mv |
https://repository.icesi.edu.co/bitstreams/4f89adc6-de8d-4f31-bda1-5867da4c9e38/download https://repository.icesi.edu.co/bitstreams/9b638964-90a5-441e-a693-12c13738e32a/download https://repository.icesi.edu.co/bitstreams/effe613f-fe5f-47e6-9cf2-a3396071ea6d/download https://repository.icesi.edu.co/bitstreams/5e51de8e-6a4f-4f3c-abbe-397fb6d66c45/download |
| bitstream.checksum.fl_str_mv |
2de0b0916910b1662542bbe0322306b2 bb9bdc0b3349e4284e09149f943790b4 3b6ce8e9e36c89875e8cf39962fe8920 314b9d3da88050ac5b5e6353fdb15a79 |
| bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
| repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital - Universidad Icesi |
| repository.mail.fl_str_mv |
adquisicion-bib@listas.icesi.edu.co |
| _version_ |
1841720190229807104 |
| spelling |
Pérez Muñoz, Ruby LizethOrtega Duque, Juan Manuel7d79c2c4-1c9b-4ef6-8629-98d34dffee5b-1Pérez Muñoz, Ruby LizethCali de Lat: 03 24 00 N degrees minutes Lat: 3.4000 decimal degrees Long: 076 30 00 W degrees minutes Long: -76.5000 decimal degrees.2025-06-13T19:51:45Z2025-06-13T19:51:45Z2024-12-12https://hdl.handle.net/10906/130350https://biblioteca2.icesi.edu.co/cgi-olib/?oid=365022instname:Universidad Icesireponame:Biblioteca Digitalrepourl:https://repository.icesi.edu.co/En este estudio, se desarrolló una metodología para la síntesis del aldehído protocatéquico mediante la desmetilación de la vainillina (2), utilizando cloruro de aluminio, piridina y catalizadores de transferencia de fase (PTC). Los catalizadores empleados fueron bisulfato de tetrabutilamonio (TBAB) y bromuro de cetiltrimetilamonio (CTAB). El TBAB demostró ser efectivo, logrando un rendimiento del 72.3%, mientras que con el CTAB no se obtuvo el producto deseado. Estos resultados evidencian la idoneidad del TBAB para esta síntesis, debido a su similitud estructural con el catalizador cloruro de benciltrietilamonio (TEBA).In this study, a methodology was developed for the synthesis of protocatechualdehyde through the demethylation of vanillin (2), using aluminum chloride, pyridine, and phase transfer catalysts (PTC). The catalysts used were tetrabutylammonium bisulfate (TBAB) and cetyltrimethylammonium bromide (CTAB). TBAB proved to be effective, achieving a yield of 72.3%, while the desired product was not obtained with CTAB. These results highlight the suitability of TBAB for this synthesis, due to its structural similarity with the catalyst benzyltriethylammonium chloride (TEBA).1. Introducción -- 2. Metodología -- 2.1 Generalidades -- 2.2 Procedimiento para la síntesis de cloruro de aluminio -- 2.3 Síntesis de aldehído 1 -- 3. Resultados y discusión -- 4. Conclusiones -- 5. Agradecimientos -- 6. Referencias bibliográficasTrabajo de Grado para obtener el título del Programa de Química FarmacéuticaProfesional11 páginasDigitalapplication/pdfspaUniversidad IcesiBarberi de Ingeniería, Diseño y Ciencias AplicadasQuímica FarmacéuticaSantiago de caliEL AUTOR, expresa que la obra objeto de la presente autorización es original y la elaboró sin quebrantar ni suplantar los derechos de autor de terceros, y de tal forma, la obra es de su exclusiva autoría y tiene la titularidad sobre éste. PARÁGRAFO: en caso de queja o acción por parte de un tercero referente a los derechos de autor sobre el artículo, folleto o libro en cuestión, EL AUTOR, asumirá la responsabilidad total, y saldrá en defensa de los derechos aquí autorizados; para todos los efectos, la Universidad Icesi actúa como un tercero de buena fe. Esta autorización, permite a la Universidad Icesi, de forma indefinida, para que en los términos establecidos en la Ley 23 de 1982, la Ley 44 de 1993, leyes y jurisprudencia vigente al respecto, haga publicación de este con fines educativos Todo persona que consulte ya sea la biblioteca o en medio electróico podrá copiar apartes del texto citando siempre la fuentes, es decir el título del trabajo y el autohttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Síntesis del aldehído protocatéquico, precursor de norbelladinabachelor thesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1fTrabajo de gradoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/bachelorThesisTodo PúblicoNorbelladinaAldehído protocatéquicoDesmetilaciónPtcTbabTrabajos de grado de Química FarmacéuticaNorbelladineProtocatechualdehydeDemethylationPtcTbab1. Park, J. B. Synthesis and characterization of norbelladine, a precursor of Amaryllidaceae alkaloid, as an anti - inflammatory/anti - COX compound. Bioorg Med Chem Lett 24 , 5381 – 5384 (2014).2. Al Mamun, A. et al. Amaryllidaceae alkaloids of norbelladine‐type as inspiration for development of highly selective butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological activity evaluation and docking studies. Int J Mol Sci 22 , 8308 (2021).3. Majhi, B. B., Gélinas, S. E., Mérindol, N., Ricard, S. & Desgagné - Penix, I. Characterization of norbelladine synthase and noroxomaritidine/norcraugsodine reductase reveals a novel catalytic route for the biosynthesis of Amaryllidaceae alkaloids including t he Alzheimer’s drug galanthamine. Front Plant Sci 14 , (2023).4. De - kuan, J. Facile Synthesis of 3,4 - Dihydroxybenzaldehyde in Ionic Liquid. Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities (2011).5. Ji, R. & Schäffer, A. Synthesis of [uniformly ring - 14C] - labelled 4 - hydroxybenzaldehyde, vanillin, and protocatechualdehyde. J Labelled Comp Radiopharm 47 , 209 – 216 (2004).6. Lange, R. G. Cleavage of Alkyl O - Hydroxyphenyl Ethers. (1962).7. Chunnian, X., Weixiao, H. & Limin, C. Preparación de 3,4 - dihidroxibenzaldehído de alta pureza. Synthetic Chemistry 5 , 484 – 486 (2004).8. Casey, M., Leonard, J., Lygo, B. & Procter, G. Purification and Drying of Solvents. in Advanced Practical Organic Chemistry (eds. Casey, M., Leonard, J., Lygo, B. & Procter, G.) 28 – 42 (Springer US, Boston, MA, 1990). doi:10.1007/978 - 1 - 4899 - 6643 - 8_4.9. Bureš, F. Quaternary Ammonium Compounds: Simple in Structure, Complex in Application. Top Curr Chem 377 , 14 (2019).10. Wang, Y. - H., Li, W. - H. & Du, G. - H. Protocatechualdehyde. in Natural Small Molecule Drugs from Plants (ed. Du, G. - H.) 115 – 120 (Springer Singapore, Singapore, 2018). doi:10.1007/978 - 981 - 10 - 8022 - 7_18.11. Drugbank Online. Aluminum chloride. https://go.drugbank.com/drugs/D B11081 (2015).12. Lange, R. G. Cleavage of Alkyl O - Hydroxyphenyl Ethers. (1962).ORIGINALTG04017.pdfTG04017.pdfapplication/pdf414634https://repository.icesi.edu.co/bitstreams/4f89adc6-de8d-4f31-bda1-5867da4c9e38/download2de0b0916910b1662542bbe0322306b2MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1748https://repository.icesi.edu.co/bitstreams/9b638964-90a5-441e-a693-12c13738e32a/downloadbb9bdc0b3349e4284e09149f943790b4MD52CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8899https://repository.icesi.edu.co/bitstreams/effe613f-fe5f-47e6-9cf2-a3396071ea6d/download3b6ce8e9e36c89875e8cf39962fe8920MD53THUMBNAILTG04017.pdf.jpgTG04017.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg2608https://repository.icesi.edu.co/bitstreams/5e51de8e-6a4f-4f3c-abbe-397fb6d66c45/download314b9d3da88050ac5b5e6353fdb15a79MD5410906/130350oai:repository.icesi.edu.co:10906/1303502025-07-04 10:54:41.345http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalopen.accesshttps://repository.icesi.edu.coBiblioteca Digital - Universidad Icesiadquisicion-bib@listas.icesi.edu.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 |