Estudio de la reacción de ciclodimerización de 6H,13H-5:12,7:14-dimetano-dibenzo[d,i] [1,3,6,8]tetrazecina, nuevos aportes (2014)
Inicialmente se realizó la síntesis de los aminales macrocíclicos 6H,13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina (DMDBTA), 2,9-dimetil-6H, 13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina y 2,9-dicloro-6H,13H-5:12, 7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina, los cuales fueron obtenidos con buenos rendimientos. El estudio del benzoaminal DMDBTA al reaccionar con 4-nitrofenol ha permitido establecer la formación de un aminal macrocíclico conocido como TTBOE a partir de la ciclodimerización. La reacción planteada para tal síntesis se lleva a cabo empleando el fenol anteriormente mencionado en isopropanol. Sin embargo, con el presente trabajo se pudo establecer realmente cual es la participación de este fenol en el proceso de síntesis. Siguiendo la metodología estandarizada, se realizó la síntesis del sistema análogo al TTBOE a partir del benzoaminal 2,9-dicloro-6H,13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina. Además, se estableció que 2,9-dimetil-6H,13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina no reacciona en estas condiciones para producir el macrocíclico respectivo.