Preparación y actividad antifúngica de derivados del 3,9-dimetoxipterocarpano (Homopterocarpina) (2019)
En el presente trabajo se prepararon derivados del 3,9-dimetoxipterocarpano (I, homopterocarpina) y se les evaluó la actividad antifúngica contra los hongos fitopatógenos Colletotrichum gloeosporioides y C. lindemuthianum. Inicialmente se establecieron las mejores condiciones para la extracción y purificación de (I) a partir de residuos industriales de P. gracile Benth. Posteriormente se obtuvieron derivados por reacciones de nitración, aminación y oxidación; estos derivados se purificaron con técnicas cromatográficas (cromatografía de columna con sílica gel y/o Sephadex LH-20, y cromatografía de capa fina preparativa) y se identificaron por métodos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear mono- (1H-RMN, 13C-RMN) y bidimensional (COSY, HMQC y HMBC), IR y UV. Los derivados obtenidos correspondieron al 3,9-dimetoxi-8-nitropterocarpano (II), 3,9-dimetoxi-2,8-dinitropterocarpano (III), 3,9-dimetoxi-2,8,10-trinitropterocarpano (IV), 2,8-diamino-3,9-dimetoxipterocarpano (V), 3,9-dimetoxicoumestano (VI), 9-metoxi-3-hidroxipterocarpano (VII), 2’-hidroxi-4-(2-hidroxietilsulfanil)-7,4’-dimetoxiisoflavano (VIII) y 4-(2-hidroxietilsulfanil)-7,2’,4’-trimetoxiisoflavano (IX). La actividad antifúngica in vitro de los derivados se determinó por inhibición del crecimiento micelial en medio sólido contra C. gloeosporioides y C. lindemuthianum, e inhibición de la germinación de esporas contra C. gloeosporioides, a concentraciones entre 35 y 700 μM. Los derivados (VII) y (VIII), a la mayor concentración evaluada, mostraron una inhibición del crecimiento radial cercana al 100%, superando la encontrada para el compuesto de partida (I), que fue del 46%. También se realizaron pruebas de inhibición del crecimiento para el derivado (VIII) sobre frutos de papaya (Carica papaya L. cv. Hawaiana) y mango (Mangifera indica L. cv. Hilacha) infectados con C. gloeosporioides, a condiciones de laboratorio. El derivado (VIII) mostró una inhibición del crecimiento en frutos superior al encontrado para el compuesto (I) y para el timol (un reconocido antifúngico natural), a las mismas condiciones. En general, los derivados con mayor actividad antifúngica correspondieron a aquellos con presencia de grupos hidroxilos en su estructura. Algunos de los compuestos obtenidos podrían ser considerados promisorios para la búsqueda de nuevos agentes de control de hongos fitopatógenos.