Estudio fitoquímico de dos especies del género Piper(Piper subtomentosum,Piper septuplinervium) (Piperaceae) y determinación de actividad insecticida sobre Spodoptera frugiperda(Lepidóptera) (2014)
El presente trabajo combina estudios fitoquímicos y de actividad insecticida sobre una plaga polífaga, con el fín de contribuir a la búsqueda de productos naturales potencialmente útiles en el sector agrícola. El trabajo comprende aislamiento bioguiado y caracterización de metabolitos secundarios presentes en las inflorescencias de P. subtomentosum y la parte aérea de P. septuplinervium, caracterización química de 3 aceites esenciales de las mismas especies, modificaciones estructurales de algunos de los flavonoides naturales obtenidos, síntesis de chalconas y evaluación de la actividad insecticida sobre S. frugiperda de los extractos, aceites esenciales, compuestos aislados, y los compuestos obtenidos por síntesis y semisíntesis. El estudio fitoquímico bioguiado desarrollado en las dos especies vegetales condujo al aislamiento y caracterización de 9 metabolitos secundarios, de los cuales el ácido protocatéquico C8 (17,16 ppm) y el flavonol galangina C2 (13,63 ppm) fueron los metabolitos más activos contra la larvas de S. frugiperda. Debido al reconocido papel de los flavonoides en la relaciones planta-insecto, y a que fueron los metabolitos aislados en mayor cantidad en este trabajo, se evaluó la actividad antialimentaria de una serie de compuestos de tipo flavonoide: flavonoides aislados de diferentes especies vegetales, flavonoides modificados estructuralmente (dos de ellos sin previos reportes en la literatura), y flavonoides obtenidos por síntesis (dos de ellos sin previos reportes en la literatura) estableciendo relaciones estructura-actividad. El estudio de los aceites esenciales de las especies vegetales estudiadas, mostró que el contenido de monoterpenos de los aceites de inflorescencias de P. subtomentosum (44%) y parte aérea de P. septuplinervium (77%) es el responsable de la toxicidad fumigante que presentan dichos aceites esenciales (13,2 μL/L de aire y 9,41 μL/L de aire respectivamente). Se determinó que los monoterpenos canfeno, α y β-pineno, y limoneno, son algunos de los metabolitos responsables de la actividad fumigante, siendo el canfeno el que posee la mayor actividad con CL50 0,57 μg/L de aire.