Efecto de compuestos de tipo alquilglicerolípidos en el desarrollo de comunidades bacterianas y su potencial utilidad (2018)
Los alquilglicerolípidos (AQG) se encuentran en mezclas naturales difíciles de purificar de configuración (S) y pueden ser una alternativa contra microorganismos patogénicos debido a sus utilidades terapéuticas. Trabajos anteriores mostraron inhibición de biopelículas por el AQG (2S)-3-O-octadecil-1,2-propanodiol aislado de un octocoral, mientras que otros AQG’s sintetizados; (2S)-3-O-dodecil-1,2-propanodiol y (2S)-3-O- tetradecil-1,2-propanodiol, inhibieron algunos aislamientos clínicos de bacterias y su quorum sensing. En esta tesis con el objetivo de sintetizar otros AQGs enantioméricamente puros y evaluarlos frente a comunidades bacterianas se adaptó una metodología desde el precursor quiral, (R)-solketal, unido a la cadena correspondiente y se purificó por cromatografía en columna alcanzando 40 al 81% de rendimiento. Fueron sintetizados AQGs conocidos: (2S)-3-O-hexanil-1,2-propanodiol y (2S)-3-O-octanil-1,2- propanodiol, (2S)-3-O-decanil-1,2-propanodiol, (2S)-3-O-(cis-9 ́-hexadecenil)-1,2- propanodiol, (2S)-3-O-octadecil-1,2-propanodiol, (2S)-3-O-(cis-9 ́-octadecenil)-1,2- propanodiol y (2S)-3-O-(cis-13’-docosenil)-1,2-propanodiol y se asignaron por primera vez algunos AQG sintetizados: (2S)-3-O-(cis,cis-9 ́,12 ́-octadecadienil)-1,2-propanodiol; (2S)-3-O-(cis,cis,cis-9’,12’,15’-octadecatrienil)-1,2-propanodiol; (2S)-3-O-eicosanil-1,2- propanodiol; (2S)-3-O-(cis-11 ́-eicosenil)-1,2-propanodiol y (2S)-3-O-docosanil-1,2- propanodiol. Se evaluó la actividad antibacteriana de los AQG, (2S)-3-O-dodecil-1,2- propanodiol, (2S)-3-O-tetradecil-1,2-propanodiol, (2S)-3-O-hexadecil-1,2-propanodiol, y el (2S)-3-O-octadecil-1,2-propanodiol, con cuatro cepas bacterias: Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 y frente a los antibióticos ciprofloxacina y vancomicina por la técnica de microdilución con determinación de la concentración mínima inhibitoria. Los AQGs presentaron actividad antimicrobiana diferente, menor que la de los antibióticos y se observó una respuesta muy variable por su sinergismo con los antibióticos, por esta razón se dedicó especial esfuerzo a la síntesis de una mayor Resumen y Abstract Contenido variedad de AQG naturales para estudios a futuro más completos frente a comunidades bacterianas y para la evaluación de sus utilidades posibles.