Estudio de disolventes ambientalmente amigables para la síntesis de 1,8-dioxo-octahidroxantenos y decahidroacridin-1,8-dionas (2015)
Este trabajo se centra en el estudio de solventes alternativos y ambientalmente amigables como medio de reacción en la síntesis de compuestos heterocíclicos como los 1,8-dioxo-octahidroxantenos y 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-onas. Con el fin de determinar las mejores condiciones experimentales en la síntesis de 1,8-dioxo-octahidroxantenos la reacción entre dos equivalentes de dimedona y un equivalente de benzaldehído se empleó como reacción modelo utilizando disolventes convencionales (acetonitrilo, dimetilsulfóxido, etanol y tetrahidrofurano), agua, soluciones acuosas de ácidos orgánicos (cítrico, oxálico, tartárico y succínico) y zumo de limón. Los mejores resultados se obtuvieron utilizando una solución de ácido cítrico 0,3 M, la cual fue reutilizada en 4 ciclos de reacción sin mostrar una pérdida significativa de su actividad catalítica. Una vez determinadas las mejores condiciones de reacción se sintetizó un selecto grupo de 1,8-dioxo-octahidroxantenos, empleando aldehídos aromáticos con diferentes sustituyentes. Por otra parte, en la síntesis de 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-onas se estudió el uso del solvente de punto eutéctico bajo (Deep eutectic solvent DES) formado por acetato de sodio trihidratado/urea como medio de reacción. La mezcla eutéctica fue analizada por calorimetría diferencial de barrido (DSC), análisis termogravimétrico (TGA) y sus propiedades fisicoquímicas como densidad, índice de refracción, pH, viscosidad y conductividad fueron estudiadas en función de la temperatura. Como reacción modelo se estudio la condensación de un equivalente de dimedona, un equivalente 4-clorobenzaldehído y un equivalente de urea encontrando que la reacción propiciaba la obtención inesperada de la correspondiente decahidroacridin-1,8-diona, por lo cual se duplicó la relación de dimedona y se estudió la influencia de la temperatura y tiempo de reacción. Después de establecer las mejores condiciones se evaluó la efectividad de la reacción sintetizando once diferentes decahidroacridin-1,8-dionas.