Uso del ácido 2-formilbezoico en la obtención de sistemas heterocíclicos fusionados de interés biológico (2012)
En este trabajo se presenta el uso del acido 2- formilbenzoico en la obtención de nuevos sistemas heterocíclicos con potencial actividad biológica. Dichos sistemas están formados por la unión del sistema isocumarínico al sistema imidazolico por medio dos átomos compartidos; la síntesis de las isocumarinas fue realizada por la metodología reportada por Opatz1 a partir de una reacción multicomponentes. Una vez sintetizada la isocumarina se intentó realizar la síntesis One Pot del sistema fusionado utilizando diferentes catalizadores, pero por ninguno de estos medios se llegó a la molécula esperada, obteniendo en la mayoría de los casos mezclas complejas o la imina intermediaria. Teniendo en cuenta la baja estabilidad de los sistemas isocumarínicos ante diferentes medios de reacción, fue necesario plantear una ruta sintética basada en tres reacciones independientes que no implicara el uso de medios fuertes, para lo cual se realizó la síntesis y asilamiento de la isocumarina, seguida por la reacción con un aldehído aromático para formar la respectiva imina, la cual fue purificada para finalmente realizar la correspondiente ciclación utilizando como catalizador nitrato cérico amónico (CAN). A cada uno de los productos una vez purificados se les realizó el análisis estructural utilizando las técnicas de resonancia magnética nuclear (RMN), espectroscopía infrarroja con transformada de Fourier (IR-TF) y espectrometría de masas por impacto electrónico. (EM-IE).