Isoeugenol, dienofilo natural en la reacción imino diels-alder de tres componentes , generación de nuevas 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas 2,4-diaril disustituidas (2007)
Desde siempre la naturaleza ha establecido las bases de una gran variedad de estudios, permitiéndonos dirigir objetivos científicos hacia una precisa imitación de su capacidad creativa de estructuras moleculares de difícil acceso. Por tanto, las moléculas de carácter natural siempre han estado presentes como aspiraciones de los químicos orgánicos y su máxima expresión, la síntesis orgánica. En nuestro estudio se demostró que la unidad fenólica, el cis/trans-isoeugenol, componente principal en aromas florales de algunas especies vegetales y defensor principal de la planta contra fitopátogenos, puede ser empleado como material de partida en la síntesis de análogos estructurales del farmacóforo, 1,2,3,4-tetrahidroquinolina, moléculas que representan un importante grupo de N-heterociclos con propiedades sobresalientes química y biológicamente. La ruta sintética utilizada en esta investigación es quizá uno de los métodos más empleados para acceder a ciclos de seis eslabones, la reacción de imino DielsAlder. Esta reacción ha sido expuesta a través de una gran variedad de estudios como un arma poderosa hacia la consecución de heterociclos nitrogenados y estructuras altamente funcionalizadas. En este trabajo, esta herramienta en su adaptación one-potﬂ, promovió la síntesis diastereoselectiva de las respectivas 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas, seguida por la obtención de algunos aminoderivados por medio de reducciones catalíticas. Cada una de las moléculas fue totalmente caracterizada por métodos espectroscópicos como CG-EM, IR, RMN 1H y RMN 13C. En adición, el empleo de precursores naturales junto con la versión one-potﬂ de la reacción imino Diels-Alder, nos encamina en la aplicación de los principios de la química verde en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio).