Desarrollo de nuevos híbridos moleculares quinolina-chalcona usando como aproximación sintética la reacción de Friedländer en combinación con la condensación de Claisen-Schmidt. Síntesis y caracterización estructural (2023)
Los derivados quinolínicos constituyen la más variada clase de compuestos heterocíclicos nitrogenados de origen natural y/o sintético, que han sido ampliamente estudiados debido a su gran relevancia para las químicas orgánica y medicinal. Dentro de esta familia, los híbridos moleculares quinolina-chalcona han despertado gran interés entre los químicos sintéticos y medicinales debido a su modesto espectro de propiedades biológicas comprobadas. Sin embargo, es poco lo que se conoce acerca de híbridos que presenten tanto el fragmento estirilo como el fragmento chalcona acoplado al núcleo de la quinolina, siendo la ausencia de métodos de síntesis generales para acceder a esta clase de compuestos la causa principal de esta situación. Con el propósito de solventar, en parte, ese vacío de información, el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS desarrolló e implementó un protocolo de síntesis sencillo de tres pasos para preparar eficientemente nuevos híbridos del tipo (E)-1-(naftalen-1(2)-il)-3-(4-((E)-estiril)quinolin-2-il)prop-2-en-1-ona a partir de 2’-aminoacetofenona. Este protocolo involucra la reacción de Friedländer entre la 2’-aminochalcona y la acetona para acceder a la 2-metil-4-estirilquinolina, la oxidación de la 2-metil-4-estirilquinolina mediante óxido de selenio para acceder al formilderivado y la subsiguiente condensación de Claisen-Schmidt entre este y diferentes acetilderivados. Los compuestos finales sintetizados en la presente investigación fueron caracterizados por las técnicas espectroscópicas convencionales,infrarrojo, HPLC-ESI-QTOF, resonancia magnética nuclear 1H y 13C uni y bidimencional. Y evaluados por el instituto de cáncer de los Estados Unidos sobre una serie de 60 líneas celulares cancerosas.