Estudio de la reactividad racémica y enantioselectiva del benzoilnitrometano frente a enonas (2018)
El presente trabajo evaluó la reactividad que posee el benzoilnitrometano frente a cetonas α,β-insaturadas, mediante adiciones de Michael y catalizadores organocatalíticos para la obtención de un producto enantiomérico en mayor proporción. Las reacciones fueron llevadas a cabo por reflujo empleando tolueno como disolvente, y con diferentes catalizadores variando su basicidad. Posterior a esto, se hizo un seguimiento de la reacción por cromatografía en capa fina (TLC), usando como fase móvil hexano: éter etílico (1:4) y los compuestos fueron separados por columna cromatográfica. Por último, los productos fueron analizados por 1H-RMN, 13C-RMN e IR. Con los productos obtenidos se evidencio uno de los productos planteados en el estudio, aun así, no se logró obtener de forma enantioselectiva debido a los impedimentos estéricos presentes en los reactivos utilizados. Por esta razón, se buscó otros catalizadores con mayores valores de basicidad, evidenciando que el hidróxido de sodio fue el catalizador más efectivo de la reacción. Finalmente, la basicidad en la reacción de benzoilnitrometano frente a la enona tuvo un papel importante, debido a que favorece la adición por el carbono α del benzoilnitrometano mediante la formación de su respectivo enolato, adición qué la catálisis vía ion iminio no efectuó debido al impedimento estérico de la enona.