Estudio de la síntesis de nuevos bencimidazoles N-sustituidos con posible actividad antifúngica (2016)
El incremento de enfermedades en animales y plantas causadas por hongos es una problemática de actualidad. Dentro de los compuestos de mayor uso para eliminar estos organismos se encuentran los derivados de azoles, pero debido a que generan mecanismo de resistencia se continúa en la búsqueda de nuevos análogos estructurales. Por lo tanto, en este trabajo se presenta una ruta de síntesis para nuevos bencimidazoles N-sustituidos relacionados estructuralmente al Ketoconazol, los cuales siguen la siguiente secuencia: formación de 5-hidroximetilen-1,3-dioxolano y ciclohexilidengliceraldehído desde glicerina y cetonas, su conversión a 5-yodometilen-1,3-dioxolano y 2-(yodometil)1,4-dioxaspiro[4.5]decano, y posterior uso de yododerivados como agentes alquilantes de NH-bencimidazoles. Cabe destacar que el uso de glicerina en la ruta de síntesis de potenciales antifúngicos permitió estudiar otro campo de consumo de este subproducto, obtenido en la preparación de biodiesel de manera excesiva, lo cual abre las puestas al desarrollo industrial de este tipo de sustancias de manera eficiente. La secuencia de síntesis propuesta en este trabajo se ejecutó en su totalidad obteniendo 1-(1,3-dioxolan-4-metilen)-2-metilbenzimidazol y 1-((1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-il)metil)-2-metil-5-(trifluorometil)-benzimidazol, sin embargo, se deben optimizar las condiciones de reacción con el fin de obtener los productos finales de manera eficiente. En este trabajo se obtuvieron 8 compuestos implementando nuevas metodologías para su preparación y hasta el momento no se han encontrado reportes sobre dos de estos, por lo que se puede inferir que son nuevas estructuras.