Síntesis asimétrica utilizando L-aminoácidos como inductores de quiralidad de nuevos compuestos heterocíclicos fusionados aplicando reacciones hetero-Diels-Alder en solución y sobre soporte sólido y estudio de su actividad antifúngica y antitumoral. (2011)
En la presente propuesta, se plantea estudiar la reactividad de sistemas formyl- y aminoazoles, en la consecución de nuevos dienófilos enantioméricamente puros para realizar reacciones aza-Diels-Alder en solución o en fase sólida, con el fin de realizar la síntesis asimétrica de nuevos sistemas azolopiridínicos y azolodiazínicos de interés biológico. La metodología propuesta para la síntesis asimétrica de las nuevas azolopiridinas y azolodiazinas condensadas, ofrece mayor versatilidad que otras reportadas en la literatura, ya que las reacciones proceden a través de aminoácidos quirales, que inducen la quiralidad en los nuevos compuestos y además son materia prima de fácil acceso. También, las cicloadiciones de Diels-Alder son una herramienta sintética útil para la construcción de moléculas complejas con regio- y estereocontrol. De otro lado, la realización de reacciones en fase sólida es una metodología de síntesis orgánica poco estudiada en nuestro país, que ofrece ventajas respecto a la química en solución. Por ejemplo, en muchos casos se complica el aislamiento de los productos cuando se trabaja con reacciones en solución; pero en fase sólida el tratamiento se simplifica, ya que los disolventes, excesos de reactivos y subproductos se pueden eliminar por simple filtración y lavados, también se pueden facilitar algunas reacciones de ciclación complicadas y la metodología se puede automatizar.