Evaluación de catalizadores Brønsted - Lowry en la síntesis de cannabigerol (CBG) (2024)
La poca disponibilidad de cannabigerol (CBG) y los bajos rendimientos en las reacciones sintéticas han limitado las investigaciones sobre sus potenciales efectos terapéuticos. Este estudio se propuso evaluar el impacto de catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry en la síntesis de CBG (1), explorando diversas condiciones de reacción. Se llevó a cabo la alquilación de olivetol (2) con geraniol (3) utilizando ácido p-toluenosulfónico (TsOH), ácido clorhídrico (HCl) y ácido trifluoroacético (TFA) como catalizadores. Los resultados indicaron que los catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry efectivamente promueven la síntesis de CBG, lo cual está estrechamente relacionado con su valor de pKa. De igual forma, pudo observarse que las condiciones de estequiometría y temperatura afectan de diferentes maneras y proporciones a cada uno de los catalizadores evaluados. Destacadamente, el uso de HCl con 0.8 equiv. a 35 °C resultó en un rendimiento notable del 6.07%, lo cual es significativo dado que hay poca información previa sobre el uso de este ácido como catalizador en la síntesis de CBG.