Síntesis de nuevos derivados del eugenol con actividad dual para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer (2014)
En esta investigación se estudió la modificación química del eugenol proveniente del aceite esencial del clavo, Eugenia caryophyllus, para generar nuevos compuestos con actividad antioxidante e inhibitoria de la acetilcolinesterasa; por su actividad dual, estos compuestos se presentan como promisorios para su estudio farmacológico en la enfermedad de Alzheimer. El aceite esencial de Eugenia caryophyllus fue extraído del clavo de olor, adquirido en el mercado local, mediante un método de destilación convencional. La caracterización de este aceite mostró que contiene 11 compuestos, donde el mayoritario es el eugenol en un 71%. El eugenol fue aislado del aceite esencial, para su posterior modificación química. Para la síntesis de los nueve nuevos compuestos se utilizaron como sustratos: eugenol, isoeugenol y eugenol hidrogenado, los que se sometieron a reacciones de O-alquilación, usando como compuesto alquilante bromuros de etilo, butilo y octilo; cada uno de ellos fue caracterizado física (p.f., Rf) y espectrométricamente (IR, CG-MS, RMN 1H y 13C). Para determinar sus actividades biológicas, se realizaron ensayos de actividad antioxidante e inhibitoria de la acetilcolinesterasa. En la actividad antioxidante, se calculó el valor de TEAC para cada compuesto sintetizado usando Trolox® como compuesto de referencia, y Vitamina E (α-Tocoferol), butilhidroxianisol y butilhidroxitolueno como compuestos de control. Los valores de TEAC se encuentran en el rango de 6.93x10-8-3.26x10-7. En la actividad inhibitoria de la enzima se encontraron valores de IC50 de 21.29-57.19 μg/mL Los resultados obtenidos en esta investigación se dieron a conocer a la comunidad científica mediante la presentación de una ponencia en el Congreso Latinoamericano de Química CLAQ 2014.